Izomeria compusilor organici

ConfiguraŃia absolută la centrul de
ConvenŃia R,S are la bază regulile:
chiralitate (R,S)
1. 1. se stabileşte prioritatea substituenŃilor legaŃi de centrul chiral
(aceleaşi reguli ca la izomerii geometrici):
1. 2. se priveşte tetraedrul astfel ca substituentul cu prioritate
minimă să fie cel mai îndepărtat de observator;
observatorul roteşte privirea de la substituentul de prioritate
maximă, prin cel mediu spre cel minim.
1. 3. dacă sensul descreşterii priorităŃii substituenŃilor este
în sensul rotirii acelor de ceas este configuraŃie rectus,
dacă este în sens invers – sinister.
2
2
a>b>c>d
a
a
b c
a
S
d
b
R
d
a
c
b c c b
CHO
H OH
CH2OH CHO
R
H 3
CH
HO 2OH
1
CHO
S
H
HOH2C OH
CHO
HO H
CH2OH D(+) glicerinaldehidã
-OH>-CHO>-CH2OH>H L(-) glicerinaldehidã
3
1
3
proiectie Fischer structura
perspectivica
1
structura
perspectivica
1
3
proiectie Fischer
(R)-(+)-glicerinaldehida
(S)-(-)-glicerinaldehida
sau
sau
2
2
d
d