Clujul Medical - Iuliu Haţieganu

Clujul Medical 2006 vol. LXXX - nr. 1
picului cu m/z=18 în spectrele de masă ale N,N,N’,N’-tetraizobutiltereftaldiamidei
(13,69%) şi di-(4-metilpiperidino)tereftaldiamidei (19,17%) şi, de asemenea, prezenţa
picului cu m/z=28 (CO + ) în SM ale tereftaldiamidelor cu rest de N-benzilmetilamină
(21,92%), N-fenilmetilamină (26,03%), difenilamină (23,29%) şi în toate SM ale celor
cu rest de amine secundare ciclice (60,27% în dipirolidinotereftaldiamidă sau cu
87,67% abundenţă relativă în dipiperidinotereftaldiamidă).
Prezenţa picului cu m/z=28 în SM al N,N,N’,N’-tetrafeniltereftaldiamidei, care
are în structura sa numai resturi benzenice, ne-a permis concluzia că acest ion s-ar
datora nu numai ruperii legăturilor σ din lanţurile hidrocarbonate, dar şi ruperii
legăturilor σ de o parte şi de alta a grupelor carbonil din moleculele amidelor cu
formarea astfel a moleculei de monoxid de carbon.
Concluzii
• Prin studiul spectrelor de masă ale unor noi tereftaldiamide disubstituite la
azot, cu rest de amine secundare aciclice şi ciclice, s-au evidenţiat în toate
cazurile prezenţa ionilor moleculari M + , în conformitate cu formulele
moleculare ale tereftaldiamidelor, deduse din reacţiile chimice de sinteză ale
acestora.
• Prezenţa în spectrele de masă a unor ioni de fragmentare, ca urmare a ruperii
unor legături chimice, ca de exemplu a ionilor rezultaţi în urma scindării
legăturilor σ de o parte şi de alta a nucleului benzenic central, de o parte şi de
alta a grupelor carbonil, cu eliminarea moleculelor de monoxid de carbon
dintre azotul amidic şi grupa carbonil, sau a legăturilor σ dintre atomii de
carbon din nucleele heterociclice sau lanţurile hidrocarbonate din resturile de
amine alifatice, cu eliminarea de fragmente care caracterizează prezenţa unor
lanţuri alifatice de 4, 3 sau 2 atomi de carbon, alături de recunoaşterea ionului
molecular, au adus dovezi asupra formulei de structură a tereftaldiamidelor
cercetate, precum şi a modului de fragmentare a ionului molecular.
Bibliografie
1. BALOCH A.W: Noi compuşi cu acţiune analgezică, Teză de doctorat,
Universitatea de Medicină şi Farmacie „Carol Davila”, Bucureşti, 1977.
2. KANDOLO B.: α-(N-amino), α’-(N-lactamo) xileni, Teză de doctorat,
Universitatea de Medicină şi Farmacie „Carol Davila”, Bucureşti, 1983.
3. AVRIGEANU V.: Tereftaldiamide, Teză de doctorat, Universitatea Bucureşti,
1998.
4. AVRIGEANU V., IOVU M., CUCUIET S., MONEA M.: Sinteza şi studiul
acţiunii analgezice a unor noi tereftaldiamide, Farmacia, 2002, L(2), 21-28.
5. AVRIGEANU V.: Sinteze în clasa tereftaldiamidelor. I .Sinteza unor
tereftaldiamide disubstituite la azot, Farmacia, 2002, L(2), 29-33.
6. AVRIGEANU V.: Sinteze în clasa tereftaldiamidelor. II. Sinteza unor
tereftaldiamide cu rest de amină secundară ciclică, Farmacia, 2004, LII(3),23-27.
7. AVRIGEANU V., IOVU M.: Cercetări spectrale în clasa tereftaldiamidelor. I.
Studiul spectral RMN al unor tereftaldiamide disubstituite la azot, Clujul Medical,
2002, LXXV(2), 275-279.
8. AVRIGEANU V.: Cercetări spectrale în clasa tereftaldiamidelor. III. Studiul
spectral în IR şi UV al unor tereftaldiamide disubstituite la azot, Clujul Medical,
2002, LXXV(4), 695-699.
9. AVRIGEANU V., MUNTEAN D., IMRE S.: Cercetări spectrale în clasa
tereftaldiamidelor. IV. Studiul spectral în IR şi UV al unor tereftaldiamide cu rest
de amină secundară ciclică, Clujul Medical, 2004, LXXVII(1), 152-156.
188