Clujul Medical - Iuliu Haţieganu

Farmacie
STUDII ASUPRA STRUCTURII MOLECULARE A UNOR
NOI TEREFTALDIAMIDE CU REST DE AMINE
SECUNDARE ACICLICE SAU CICLICE PRIN
SPECTROMETRIE DE MASĂ
VERONICA AVRIGEANU 1 , SILVIA IMRE, ELEONORA MIRCIA
1Universitatea de Medicină şi Farmacie Tg. Mureş, Facultatea de Farmacie
Rezumat
Prin condensarea tereftaloildiclorurii cu amine secundare aciclice
(dietilamina, diizopropilamina, diizobutalamina, N – benzilamina, N – fenilmetilamina,
difenilamina) şi ciclice (pirolidina, piperidina, 4 – metil –piperidina, hexametilenimina,
morfolina) s-au sintetizat noi tereftaldiamide cu potenţială acţiune analgezică.
Structura compuşilor sintetizaţi a fost studiată şi confirmată prin analiza spectrelor de
masă (SM). În toate SM ale tereftaldiamidelor sintetizate se constată prezenţa ionului
molecular, având o abundenţă relativă mare, iar în SM ale unor compuşi acesta este
chiar ionul de bază. Identificarea cationului cu m/z = 77 sugerează ruperea celor două
legături σ dintre nucleul benzenic central şi grupele carbonil vecine. Prezenţa unor ioni
de fragmentare cu m/z 56, 42 sau 28, care caracterizează un lanţ alifatic de 4, 3 sau 2
atomi de carbon, ne indică ruperea legăturilor σ din nucleele heterociclice sau din
resturile hidrocarbonate ale tereftaldiamidelor cu rest de dietilamină, diizopropilamină
şi diizobutilamină. Analiza picurilor din SM ale compuşilor sintetizaţi ne-a permis
recunoaşterea ionului molecular şi determinarea cu exactitate a greutăţii moleculare a
acestora. Studiul căilor de fragmentare ale ionului molecular ne-a furnizat informaţii
precise asupra structurii moleculare şi tăriei legăturilor chimice ale tereftaldiamidelor
precum şi asupra stabilităţii şi mecanismului de descompunere a ionului molecular.
Spectrele de masă ale tereftaldiamidelor au confirmat formulele de structură deduse din
ecuaţiile reacţiilor chimice de sinteză.
Cuvinte cheie: tereftaldiamide, spectrometrie de masă
Introducere
Un obiectiv al programelor de cercetare ştiinţifică de mare actualitate îl
reprezintă obţinerea unor noi compuşi cu acţiune analgezică mai selectivă şi care să nu
prezinte efecte secundare nedorite, caracteristice opioidelor, precum obişnuinţa şi
dependenţa.
Sinteza şi studiul proprietăţilor unor astfel de compuşi cu acţiune analgezică,
corelarea acţiunii analgezice cu structura moleculară într-o clasă de analogi structurali ai
tremorinei, a fost iniţiată şi dezvoltată, pe parcursul multor ani, de diferiţi cercetători
sub conducerea D-lui Prof. Dr. Mircea Iovu, Facultatea de Farmacie, UMF “Carol
Davila” Bucureşti [1-3].
Pornind de la premisele oferite de rezultatele acestor cercetări anterioare, neam
propus sinteza unor tereftaldiamide şi testarea lor farmacologică în vederea
evidenţierii acţiunii analgezice.
181