#Química - Volume 1 (2016) - Martha Reis
7 Aplicações Os compostos orgânicos estão presentes em praticamente tudo o que faz parte de nosso dia a dia. Em relação aos grupos funcionais que estamos estudando, podemos destacar as seguintes aplicações: • Hidrocarbonetos Os combustíveis fósseis, como gasolina, querosene, diesel, são todos misturas de hidrocarbonetos. Esses compostos também são utilizados na fabricação de plásticos, fibras têxteis, borrachas sintéticas, tintas, detergentes e fertilizantes agrícolas, entre outros. • Haletos orgânicos Atualmente, a indústria produz cerca de 11 000 organoclorados distintos, utilizados numa ampla gama de produtos, desde pesticidas até plásticos. Ocorre, porém, que a produção e o uso desses compostos geram milhares de outros organoclorados não desejados, como as dioxinas, um dos grupos de compostos mais nocivos ao ambiente e aos seres vivos que existem. • Álcoois Os álcoois mais conhecidos são o metanol e o etanol, também denominados álcool metílico e álcool etílico, respectivamente. O metanol, CH 3 OH, é o mais tóxico dos álcoois, podendo causar cegueira e até a morte quando ingerido. É danoso quando inalado ou absorvido pela pele. É utilizado como combustível e como solvente. O etanol, CH 3 CH 2 OH, possui toxidez moderada. É amplamente utilizado em bebidas alcoólicas e também como combustível e solvente. • Aldeídos Os aldeídos que apresentam mais aplicações são o metanal (aldeído fórmico ou for mal deído) e o etanal (aldeído acético). O metanal é um gás incolor, de cheiro característico e irritan te. Em água, a cerca de 40%, forma uma solução conhecida por formol, usada como desinfe tante e na conservação de peças anatômicas. O etanal é utilizado na síntese de diversos compostos orgâ nicos, na obtenção de resinas, inseticidas (DDT) e também na fabricação de espelhos comuns (como redutor de íons prata). • Ácidos carboxílicos Os compostos que apresentam maior diversidade de uso são os ácidos metanoico e etanoico. O ácido metanoico ou fórmico é um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante. É utilizado no tingimento de tecidos como mordente (para fixar as cores do corante no tecido) e como desinfetante em medicina. O ácido acético (do latim acetum) concentrado é um líquido incolor, muito tóxico, de cheiro penetrante e sabor azedo. É usado na preparação de perfumes, corantes, seda artificial, acetona e como vinagre em soluções a 4% em volume de ácido acético em média. • Aminas As aminas estão presentes em inúmeros medicamentos, em corantes destinados desde a tintura de cabelos até o tingimento de tecidos, e são importantes na síntese de diversos compostos orgânicos. H 3 C extremidade apolar ] C H 2 [ OH extremidade polar O etanol, ou álcool etílico, se dissolve tanto em água como na gasolina porque sua molécula possui uma extremidade apolar e uma extremidade polar. Kletr/Shutterstock/Glow Images Inicialmente o ácido metanoico era obtido por meio da destilação de formigas vermelhas (daí a origem do nome “fórmico”). A dor intensa da picada da formiga vermelha é causada pelo ácido metanoico que ela injeta. Compostos orgânicos 233
De onde vem... para onde vai? PVC O PVC (policloreto de vinila) é um polímero que contém 57% de cloro e 43% de eteno em massa. O cloro necessário à fabricação do PVC é obtido da eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de sódio (sal de cozinha), em um processo baseado na eletrólise da água, adaptado para ocorrer em escala industrial. A equação da reação de obtenção do cloro por eletrólise é: 2 NaC,(aq) + 2 H 2 O(,) *( *( 1 H 2 (g) + 1 C, 2 (g) + 2 NaOH(aq) O eteno (etileno) é obtido principalmente do gás natural, proveniente da destilação fracionada do petróleo ou de um processo denominado craqueamento ou pirólise (quebra pelo fogo) do petróleo. Nesse processo — que visa aumentar a produção de gasolina e no qual o eteno é obtido como subproduto —, submetem-se moléculas de hidrocarbonetos das frações querosene, óleo diesel ou óleo lubrificante (também obtidas na destilação do petróleo) a temperaturas entre 450 °C e 700 °C, para “quebrá-las” em cadeias menores, que estejam na faixa da fração gasolina. Exemplo: 1 C 12 H 26 (,) * * ( 1 C 8 H 18 (,) + 2 C 2 H 4 (g) fração querosene fração gasolina eteno Em seguida, faz-se o cloro reagir com o eteno (reação de adição), formando dicloroetano (EDC). H H C C H H cat. P, ∆ H C, + C, 2 ** ( H C C C, H eteno cloro 1,2-dicloroetano Em seguida o dicloroetano é enviado a um forno e submetido a alta temperatura para ser decomposto por aquecimento (pirólise), produzindo o cloreto de etenila ou monocloreto de vinila (MVC), que é a unidade básica (monômero) do policloreto de vinila ou PVC (polímero). H H C, cat. H C C H ** ( P, ∆ C, H 1,2-dicloroetano H H C MVC C C, H + HC, As moléculas de MVC são submetidas a determinadas condições de pressão e temperatura na presença de catalisadores que vão promover um processo denominado polimerização por adição. Nesse processo, um grande número de pequenas moléculas de MVC ligam-se umas às outras em sequência, formando uma única molécula muito maior, com massa molar média entre 50 000 g/mol e 100 000 g/mol e densidade de aproximadamente 1,39 g/cm 3 , que se apresenta na forma de um pó muito fino, inerte e de cor branca, o PVC. A reação de obtenção do PVC é representada pela seguinte equação química de polimerização: H H H H cat. n C C ** ( C C P, ∆ H C, H C, Ftalatos cloreto de hidrogênio O PVC apresenta boa resistência química e térmica (em razão do elevado teor de cloro) e pode ser processado de duas formas básicas: o PVC flexível ou plastificado (obtido pela mistura de PVC + plastificante), que é predominantemente amorfo (sem um arranjo interno definido), semelhante ao couro e de baixo custo, e o PVC rígido (não plastificado). Os plastificantes mais utilizados para obter o PVC flexível são os ftalatos, como o dietil-hexil ftalato (DEHP) e o di-isononil ftalato (DINP). São materiais viscosos de aspecto semelhante ao mel que saturam a matriz tridimensional da resina plástica, da mesma forma que uma esponja rija é saturada de água. A resina plástica torna-se flexível, mas com o tempo esses aditivos, gradualmente, vão sendo eliminados, deixando o material novamente ressequido. Os produtos de consumo de PVC, ou vinil, amaciados podem conter mais de 40% de seu peso em ftalato. n 234 Capítulo 9
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O PVC (policloreto de vinila) é um polímero que<br />
contém 57% de cloro e 43% de eteno em massa.<br />
O cloro necessário à fabricação do PVC é obtido<br />
da eletrólise de uma solução aquosa de cloreto de<br />
sódio (sal de cozinha), em um processo baseado<br />
na eletrólise da água, adaptado para ocorrer em<br />
escala industrial.<br />
A equação da reação de obtenção do cloro por<br />
eletrólise é:<br />
2 NaC,(aq) + 2 H 2<br />
O(,) *(<br />
*( 1 H 2<br />
(g) + 1 C, 2<br />
(g) + 2 NaOH(aq)<br />
O eteno (etileno) é obtido principalmente do gás<br />
natural, proveniente da destilação fracionada do<br />
petróleo ou de um processo denominado craqueamento<br />
ou pirólise (quebra pelo fogo) do petróleo.<br />
Nesse processo — que visa aumentar a produção<br />
de gasolina e no qual o eteno é obtido como<br />
subproduto —, submetem-se moléculas de hidrocarbonetos<br />
das frações querosene, óleo diesel ou<br />
óleo lubrificante (também obtidas na destilação<br />
do petróleo) a temperaturas entre 450 °C e 700 °C,<br />
para “quebrá-las” em cadeias menores, que estejam<br />
na faixa da fração gasolina.<br />
Exemplo:<br />
1 C 12<br />
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Em seguida, faz-se o cloro reagir com o eteno<br />
(reação de adição), formando dicloroetano (EDC).<br />
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Em seguida o dicloroetano é enviado a um forno<br />
e submetido a alta temperatura para ser decomposto<br />
por aquecimento (pirólise), produzindo o cloreto<br />
de etenila ou monocloreto de vinila (MVC), que<br />
é a unidade básica (monômero) do policloreto de<br />
vinila ou PVC (polímero).<br />
H<br />
H C,<br />
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1,2-dicloroetano<br />
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As moléculas de MVC são submetidas a determinadas<br />
condições de pressão e temperatura na<br />
presença de catalisadores que vão promover um<br />
processo denominado polimerização por adição.<br />
Nesse processo, um grande número de pequenas<br />
moléculas de MVC ligam-se umas às outras em sequência,<br />
formando uma única molécula muito maior,<br />
com massa molar média entre 50 000 g/mol e<br />
100 000 g/mol e densidade de aproximadamente<br />
1,39 g/cm 3 , que se apresenta na forma de um pó<br />
muito fino, inerte e de cor branca, o PVC.<br />
A reação de obtenção do PVC é representada<br />
pela seguinte equação química de polimerização:<br />
H H<br />
H H<br />
cat.<br />
n C C ** ( C C<br />
P, ∆<br />
H C,<br />
H C,<br />
Ftalatos<br />
cloreto de<br />
hidrogênio<br />
O PVC apresenta boa resistência química e<br />
térmica (em razão do elevado teor de cloro) e pode<br />
ser processado de duas formas básicas: o PVC<br />
flexível ou plastificado (obtido pela mistura de<br />
PVC + plastificante), que é predominantemente<br />
amorfo (sem um arranjo interno definido), semelhante<br />
ao couro e de baixo custo, e o PVC rígido<br />
(não plastificado).<br />
Os plastificantes mais utilizados para obter o<br />
PVC flexível são os ftalatos, como o dietil-hexil<br />
ftalato (DEHP) e o di-isononil ftalato (DINP). São<br />
materiais viscosos de aspecto semelhante ao mel<br />
que saturam a matriz tridimensional da resina plástica,<br />
da mesma forma que uma esponja rija é saturada<br />
de água. A resina plástica torna-se flexível,<br />
mas com o tempo esses aditivos, gradualmente, vão<br />
sendo eliminados, deixando o material novamente<br />
ressequido. Os produtos de consumo de PVC, ou<br />
vinil, amaciados podem conter mais de 40% de seu<br />
peso em ftalato.<br />
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