#Química - Volume 1 (2016) - Martha Reis

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7 Resson‰ncia
Como você percebeu, algumas moléculas ou íons podem ser representados
por duas ou mais fórmulas – eletrônica (estrutura de Lewis) e estrutural – diferentes.
A molécula de ozônio, por exemplo, pode ser representada por uma das
seguintes fórmulas estruturais abaixo:
l
O
O
k
O
&*(
O
O
l
O
Qual delas é a correta? A resposta é: as duas e nenhuma.
De fato, essas duas formas de representar a molécula de ozônio são aceitas,
mas nenhuma delas possui existência física real, pois verifica-se experimentalmente
que o comprimento de uma ligação dupla O l O é menor que o de uma
ligação simples O k O, mas no ozônio ambas as ligações estabelecidas entre os
átomos de oxigênio têm o mesmo comprimento e energia, ou seja, são iguais.
O ozônio é um exemplo de molécula que sofre ressonância.
As estruturas que mostramos para a molécula de O 3
são estruturas de ressonância
ou formas de ressonância do ozônio, também chamadas de formas
canônicas.
A representação mais próxima do real para a molécula de ozônio é uma
“média” das estruturas de ressonância ou um híbrido de ressonância, como
mostramos abaixo:
O
O O
Reprodução/
Há muitos outros exemplos de moléculas que sofrem ressonância.
Um dos mais importantes é o benzeno, C 6
H 6
, um líquido incolor ou levemente
amarelado, inflamável e altamente tóxico por ingestão, inalação e absorção
pela pele, utilizado na fabricação de diversos compostos, como solventes,
inseticidas, fumigantes, removedores de tintas, etc.
Estruturas de ressonância
H H
H H
C C
C C
H C C H &( H C C
C C
C C
H H
H H
H
H
H
A Comissão Estadual do
Benzeno, de São Paulo, está
determinando novos
parâmetros para caracterizar a
área de risco de exposição ao
benzeno. A legislação em vigor
tem mais de quinze anos, e há
dificuldade em reconhecer que
existe risco na atividade da
indústria de petróleo.
C
C
C
Híbrido de ressonância
H H
Fórmulas estruturais da molécula de benzeno. O benzeno é um
líquido entre incolor e amarelado. É tóxico e inflamável.
A IUPAC recomenda que se utilize uma das formas de ressonância para representar
a molécula de benzeno.
H
C
C
C
H
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Capítulo 8