Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 95A banda larga no IV característica do estiramento do grupo carboxila nos ácidoscarboxílicos intermediários ficou na região de 2500-3250 cm -1 . Todos esses intermediáriostiveram suas estruturas totalmente caracterizadas por RMN de 1 H e 13 C. Representativamente,o espectro de RMN de 1 H e atribuição dos sinais do composto 64 é apresentado na Figura 53.A parte ampliada do espectro (Figura 53a) mostrou o singleto referente a 2 hidrogênios (H-a),e um conjunto de 4 dubletos dos três sistemas AA’XX’ presentes: H-b e H-c dos dois anéisaromáticos externos com área de integração de 4 hidrogênios cada e constante de acoplamento(J) de 8,0 Hz, e os H-c’ e H-b’ do anel benzênico interno, cada um com área referente a 2hidrogênios e J de 8,4 Hz (note que o dubleto referente ao H-b’ ficou parcialmente encobertopelo sinal do solvente). No RMN de 13 C destacou-se o sinal em 171 ppm referente ao carbonoda carbonila de ácido.CDCl 3abc(a)b'c'7,6 7,5 7,4 7,3 7,2 7,1 7,0 6,9 6,8 6,7ppmh,h'd,d'e,e'f,fg,g'g f e d cH 3 C(CH 2 ) 9 CH 2 CH 2 O bhg'c' b'f' e' d'Oh'H 3 C(CH 2 ) 9 CH 2 CH 2 OOcb Og f e dhH 3 C(CH 2 ) 9 CH 2 CH 2 Oa64OOH8 7 6 5 4 3 2 1 0ppmFigura 53. Espectro de RMN de 1 H do composto 64 em CDCl 3 (400 MHz), e (a) região aromáticaampliada.Com os intermediários preparados e caracterizados partiu-se para a síntese doscompostos-alvo 77-82, a qual foi realizada conforme Esquema 16, esterificação do difenol 59contendo o heterociclo pirazina com os ácidos carboxílicos aromáticos preparados. Duas