Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 94foi preparado em 4 etapas de reação de acordo com protocolo desenvolvido por Percec ecolaboradores 112 com algumas modificações. 4-Hidroxibenzaldeído (71) foi primeiramentealquilado, então reduzido ao álcool 72 com NaBH 4 em 93% de rendimento. O grupo hidroxilafoi substituído nucleofilicamente por bromo através de reação com PBr 3 fornecendo obrometo de benzila 73, que foi usado para eterificação do galato de etila (65) usando étercoroa como catalisador, seguido de hidrólise do grupo éster fornecendo o ácido 64 emrendimento moderado, em se tratando de uma molécula dendrítica.Esquema 15HOHOHO65OOC 12 H 25 BrK 2 CO 3,TBAB (cat)(butanona)97%H 25 C 12 OH 25 C 12 OH 25 C 12 O66OOi) NaOH(EtOH)ii) HCl90%H 25 C 12 OH 25 C 12 OH 25 C 12 O60OOHHO67OOHi) KOH, KI cat.C 10 H 21 Br(EtOH)89%H 21 C 10 O61OOHHO68OOBnDCC,DMAP (cat)(CH 2 Cl 2 )2876%6080%H 21 C 10 OH 25 C 12 OH 25 C 12 OH 25 C 12 O6970OOOOOOBnOOBnH 2, Pd/C(dioxano)94%H 2, Pd/C(dioxano)94%6263HOOH1)C 12 H 25 BrK 2 CO 3,(butanona)98%2) NaBH 4(MeOH)93%H 25 C 12 OOHPBr 3(éter etílico)87%H 25 C 12 O71 72 73i) 65K 2 CO 3,18-coroa-6Br (butanona)ii) NaOH(EtOH)iii) HCl57%64