Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 93a completa trialquilação de 48h para 2h apenas, fornecendo o éster 66, seguido de hidrólisebásica por mais 3h.H 21 C 10 O28OOHH 21 C 10 O61OOHH 25 C 12 OH 25 C 12 OH 25 C 12 O60H 25 C 12 OOOHH 21 C 10 OH 25 C 12 OH 25 C 12 OH 25 C 12 OOO62OO63OOHOOHH 25 C 12 OH 25 C 12 OOOO64OOHFigura 52. Ácidos carboxílicos intermediários 28, 60-64 sintetizados.O ácido carboxílico 61, contendo unidade bifenila, foi obtido em 89% de rendimento apartir da direta O-alquilação do composto 67 usando KOH como base. O KOH é base fortesuficiente para desprotonar a molécula 67, porém como o grupo fenóxido é mais nucleofílicoque o grupo carboxilato, a reação de alquilação se processa apenas sobre o fenol. Oscompostos 62 e 63 foram sintetizados através de esterificação iterativa dos ácidos 4-deciloxibenzóico (28) e 3,4,5-tridodeciloxibenzóico (60) com 4-hidroxibenzoato de benzila(68), seguido por eliminação do grupo protetor éster benzil via hidrogenólise, com base noprotocolo desenvolvido por Lehmann e col., 111 com pequena modificação: DMAP foi usadaao invés de DMPS na esterificação; Para a etapa de desproteção 1,4-dioxano foi usado comosolvente e a temperatura de reação foi mantida em 40 °C. O ácido carboxílico dendrítico 64