Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 92As estruturas químicas de todos esses intermediários foram totalmente caracterizadaspor IV, RMN de 1 H e 13 C e análise elementar, incluindo análise de difração de raio-X docomposto 57 e espectrometria de massas do composto 59. A banda no IV referente aos gruposnitrilas dos compostos 57 e 59, em 2230 e 2250 cm -1 respectivamente, foi observada fina e debaixa intensidade. A região dos sinais ampliada (6,5-9,5ppm) do espectro de RMN de 1 H docomposto 59 e sua atribuição é apresentada na Figura 51. Na região ampliada do sistemaaromático no espectro (Figura 51a) pode ser observado um pequeno desdobramento dos doisdubletos, devido à perda de simetria perdido pela falta de planaridade do composto.c, c'b, b'cbaOH(a)c, c' b, b'NCNCNN59c'b'OH7,6 7,5 7,4 7,3 7,2 7,1 7,0 6,9 6,8appm9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5ppmFigura 51. Espectro de RMN de 1 H do composto 59 em DMSO-d6 (400 MHz), e (a) região ampliada.Os ácidos carboxílicos 28, 60-64, mostrados na Figura 52, foram empregados para asíntese das moléculas-alvo. O ácido 4-deciloxibenzóico (28) teve sua preparação discutida naseção 4.1. Os demais foram preparados de acordo com o Esquema 15.O ácido 3,4,6-trisdodeciloxibenzóico 60 foi preparado segundo método descrito porHulshof e colaboradores, 110 a partir do galato de etila 65 em duas etapas de reação, naseqüência: alquilação empregando TBAB em quantidade catalítica, o que reduz o tempo para