Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

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Resultados e Discussão 66Esquema 9aromático11, 15, 19, 26 ou 32,NNOBrPdCl 2 (PPh 3 ) 2,CuI, TPP(Et 3 N ouTHF/Et 3 N)NNOaromáticoRO6 33-39RORORONNO33 n = 734 n = 1035 n = 12NNO37RONOC n H 2n+1ORNO39RORONNO36NNO38OOORR = C 10 H 21ORN NRTabela 2. Resultados obtidos nas reações de acoplamento de Sonogashira usando rota do Esquema 11para síntese dos compostos-alvo 33-39.Composto Tempo de reação (h) a Rendimento (%)33 2,5 5434 2,5 4935 2,5 5636 4,0 não formou b37 2,0 6538 4,0 5539 2,0 não formou ba após adicionado o alquino; b apenas obtido produto de homoacoplamento (40-41).
Resultados e Discussão 67ROORROOO4041OOORFigura 32. Estruturas dos produtos de homoacoplamento obtidos.H 21 C 10 O OC 10 H 2140Figura 33. Espectro de RMN de 1 H do 1,4-(4-deciloxibifenil)-1,3-butadiino 40, produto dehomoacoplamento, em CDCl 3 (200 MHz).Embora para a síntese das moléculas-alvo 36 e 39 a rota inicial escolhida tenha sidoineficaz, os demais compostos finais 33-35, 37 e 38 foram obtidos com sucesso em bom graude pureza após coluna cromatográfica em sílica-gel e/ou recristalização. A caracterizaçãocompleta das estruturas foi realizada por análises de espectrometria de IV, RMN de 1 H e 13 C eanálise elementar. No que tange às análises dos espectros de IV das moléculas-alvo, a bandacaracterística de estiramento de tripla ligação C≡C (ν C≡C ) na região de 2100-2200 cm -1apresentou-se com muito baixa intensidade, sendo até omitida em alguns casos. Os carbonosrelativos à tripla ligação C≡C foram observados por volta de 87,0 e 93,0 ppm nos espectros deRMN de 13 C. A presença de duas cadeias alifáticas diferentes nas extremidades, confirmandoo sistema bastão de hockey assimétrico, ficou evidenciada pelos sinais de dois tripletos
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AUTOBIOGRAFIARodrigo Cristiano nasc
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À minha esposa Cláudia.
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