Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 63(ν C≡C-H ). No RMN de 1 H, o sinal do hidrogênio da tripla terminal aparece como um singleto,com área de integração referente a 1 H, na região de 3,1 ppm (Ex.: Figura 31).H 21 C 10 O19Figura 31. Espectro de RMN de 1 H do alquino 19 em CDCl 3 (200 MHz), representativo para osarilacetilenos terminais sintetizados.Como já visto, a última etapa para a síntese das moléculas-alvo (33-39) consiste naformação da ligação C-C entre o brometo de arila 6 e os diferentes arilacetilenos terminaispreparados. A reação mais largamente usada na literatura para esse tipo de formação deligação é o acoplamento cruzado catalisado por Pd-Cu ou simplesmente acoplamento deSonogashira, 76 a qual foi utilizada para a síntese dos arilacetilenos terminais. Essa reação temsido amplamente explorada desde síntese de produtos naturais à materiais avançados, 80 taiscomo dendrímeros, 81 cristais líquidos luminescentes, 51,66-67 nano-máquinas, 82 compostosemissores para OLEDs 83 etc. O acoplamento consiste na reação entre um alquino terminal eum brometo ou iodeto de arila na presença de Pd e iodeto de cobre(I) e uma amina comosolvente:Pd II (cat.)Ar X + H R Ar RCuI (cat.)AminaEmbora seja esta reação largamente utilizada num vasto campo da química orgânicasintética, seus detalhes mecanísticos tais como espécies cataliticamente ativas e mesmo o