Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 58desse com o tetrazol 3 sob condições de reação de Huisgen (refluxo em piridina) resultou naobtenção do derivado 1,3,4-oxadiazol (6) em 68% de rendimento.Esquema 2HOCNC 10 H 21 BrK 2 CO 3(butanona)90%H 21 C 10 O1 2NaN 3 /NH 4 ClCN(DMF)83%H 21 C 10 O3HNNN NBr4O SOCl 2ON NBr3100% (bruto) (Piridina)OOHCl68% H 21 C 10 O5 6BrA estrutura do composto 6 foi facilmente caracterizada por espectrometria de IV eRMN de 1 H. No IV, o desaparecimento das bandas alargadas características do aneltetrazólico na região de 2400 a 2800 cm -1 é forte indício da formação do anel 1,3,4-oxadiazol.Um outro indício para caracterização da formação de compostos contendo este heterociclo ésua forte fluorescência azul exibida sob luz UV, diferentemente dos reagentes de partida quenão emitem.Para a etapa seguinte foram preparados os arilacetilenos terminais (compostos 11, 15,19, 26 e 32). O núcleo básico aromático di-substituído nas posições co-lineares (ex. 1,4-fenil,2,6-naftil) para a síntese desses intermediários chave pode ser obtido de fontes comerciais taiscomo 4-bromo ou iodo fenol (Esquema 3). A última etapa deve envolver a formação daligação tripla (estrutura VII) com a subseqüente eliminação do grupo protetor na forma deacetona, e, a etapa inicial, uma reação de alquilação para gerar a estrutura VI. Entretanto, emalguns casos específicos, houve algumas modificações nesse planejamento inicial de síntese.