Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 57aromáticas foram usadas para alongar o “bastão”, tais como: fenil (a), bifenil (b), naftil (c),fenilpiperazina (d) e benzoato de fenila (e). Estas unidades aromáticas são ligadas ao centromesogênico curvado através de ligação tripla (C≡C) a fim de produzir um sistemadiarilacetileno altamente π-polarizável e conjugado para a fotoluminescência e estabilidade damesofase. CLs contendo tripla ligação são bastante interessantes pois exibem normalmentemesofases com elevada birrefringência. 75NNOIVaromáticoaromático =(a) (b) (c)ON NO(d)(e)Figura 30. Estrutura básica das moléculas-alvo tipo bastão de hockey (IV).A última etapa de síntese das moléculas-alvo deverá envolver a formação de ligaçãoC-C entre o brometo de arila contendo heterociclo e correspondentes arilacetilenos terminais,ambos contendo cadeias alifáticas em suas extremidades para gerar o mesomorfismo. Asíntese do intermediário brometo de arila 6 foi realizada conforme mostrado no Esquema 2. O5-(4-deciloxifenil)tetrazol (3) foi preparado em duas etapas partindo-se do 4-cianofenol (1)através de O-alquilação via reação de eterificação de Willianson, seguida por tratamento doproduto alquilado (2) com NaN 3 /NH 4 Cl em DMF, que forneceu o tetrazol em 74% derendimento nas duas etapas. O ácido carboxílico (4) foi então tratado com SOCl 2 sob refluxopara fornecer o cloreto do ácido 4-bromobenzóico (5) quantitativamente. A posterior reação