Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 564. CLs tipo bastão de hockey derivados do heterociclo 1,3,4-oxadiazol4.1. Síntese e caracterizaçãoCompostos contendo o heterociclo 1,3,4-oxadiazol têm sido empregados emdispositivos eletrônicos avançados, tais como OLEDs, uma vez que o anel confere ao materialestabilidade química e térmica, forte luminescência, capacidade de fotocondução e transportede elétrons e um elevado momento de dipolo aliado à curvatura para possíveisempacotamentos polares. O anel de 5 membros do 1,3,4-oxadiazol pode ser obtido através dareação de Huisgen 73 entre tetrazol (I) e um ácido carboxílico ativado, normalmente cloreto deácido, em piridina. O processo envolve duas etapas: na primeira ocorre a acilação do aneltetrazólico gerando o intermediário II, a seguir, há um rearranjo com eliminação de nitrogênioe formação do anel 1,3,4-oxadiazol (III) (Esquema 1).Esquema 1R 1HNNN N IRCOCl(piridina)ArONNN N IIR 2N NR 1N 2OR 2-N 2ON NR 1 N NR 1R 2OR 2R 1C N NOR 2R 1O R 2N NIIIO desenho dos compostos-alvos é baseado na estrutura rígida curvada não simétrica do2-(4-deciloxifenil)-5-(4-feniletinilaril)-1,3,4-oxadiazol (IV) possuindo uma estrutura similar ado tipo bastão de hockey (do inglês, hockey stick) 74 (Figura 30). De maneira a contribuir parao entendimento das relações estrutura-propriedade destas moléculas, diferentes unidades