Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes
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Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

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Seção Experimental 182Formação do tetrazol (87): 3,4-dodeciloxibenzonitrila (85) (8 g, 16,98 mmol) foi suspensaem DMF (60 mL) em um balão de 500 mL equipado com condensador. NaN 3 (4,4 g, 67,92mmol) foi adicionado e, a seguir, NH 4 Cl (3,63 g, 67,92 mmol). A mistura foi aquecida até 110°C sob agitação constante e mantido por 24 h (CUIDADO: Azida de amônio gerada in situsublima e condensa nas paredes do frasco reacional e mesmo no condensador, sendonecessário de vez em quando agitar manualmente o sistema para o mesmo voltar à solução).Após término, a suspensão foi vertida sobre 500 mL de H 2 O e gelo, havendo precipitaçãoparcial do composto (pH=5,0). O meio foi acidificado até pH 1 usando HCl conc. havendomaior formação de precipitado. O mesmo foi filtrado lavando-se com H 2 O em abundância.Recristalização em isopropanol (400 mL) e intensa secagem sob vácuo dos cristais formadosforneceu o composto puro. Rendimento: 6,4 g (73%). P.f. 159,3 – 159,5 °C. Pó brancobastante insolúvel na maioria de solventes orgânicos. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2919, 2850,2800-2500, 1609, 1513, 1463, 1463, 1270, 1235, 1065. RMN 1 H (Piridina-d4) δ ppm: 0,86(m, 6H, CH 3 ), 1.25 (s largo, 32H, -CH 2 -), 1,44-1,50 (m, 4 H, -CH 2 -), 1,76-1,83 (m, 4 H, -CH 2 CH 2 O-), 3,96 (t, 2 H, -CH 2 O-), 4,05 (t, 2 H, -CH 2 O-), 7,16 (d, 1 H parcialmentesobreposto ao sinal da piridina, Ar), 7,34 (s largo, 1H parcialmente sobreposto ao sinal dapiridina, NH), 7,95-7,98 (s e d sobrepostos, 2 H, Ar).Procedimento geral de síntese das tris[1,2,4]triazolo[1,3,5]triazinas (89a-d e 90).Em um balão de 250 mL de 3 bocas equipado com condensador e sob atmosfera inerte de Ar,uma mistura do correspondente 5-(4-alcoxifenil)tetrazol (9 mmol), cloreto cianúrico 88 (3mmol), e K 2 CO 3 anidro (36 mmol) em butanona (80 mL) foi mantida sob agitação vigorosa etemperatura de refluxo durante 20 h. A mistura reacional ainda quente foi filtrada em funil debuchner lavando-se com CH 2 Cl 2 . Os solventes foram removidos em rota-evaporador

Seção Experimental 183fornecendo o produto bruto, o qual foi purificado através de coluna cromatográfica (sílica gel,eluente CH 2 Cl 2 ).Tris-(4-metoxifen-1-il)-[1,2,4]triazolo[1,3,5]triazina (89a)OCH 3NNH 3 CONNNNNNN89aOCH 3Rendimento: 46 %; p.f. 278 °C. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2934, 1601, 1478, 1318, 1253,1175, 834. RMN 1 H (DMSO-d 6 ) δ ppm: 7,96 (d, J = 8,6 Hz, 6 H, Ar), 7,20 (d, J = 8,6 Hz, 6H, Ar), 3,89 (s, 9H, OCH 3 ). RMN 13 C (DMSO-d 6 ) δ ppm: 162,2; 149,7; 142,4; 132,2; 117,4;114,6; 56,2. Análise Elementar para C 27 H 21 N 9 O 3 : C, 62,42; H, 4,07; N, 24,27 %; Obtido: C,62,06; H, 4,36; N, 23,95 % ; ESI-MS: calculado 519,18, obtido [M + H + ] 520,18.Tris-(4-hexiloxifen-1-il)-[1,2,4]triazolo[1,3,5]triazina (89b)OC 6 H 13NNC 6 H 13 ONNNNNNN89bOC 6 H 13Rendimento: 55 %; p.f. 127,4-127,8 °C. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2928, 2860, 1599, 1476,1313, 1257, 1175, 828. RMN 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 8,08 (d, J = 8,8 Hz, 6 H, Ar), 7,06 (d, J =8,8 Hz, 6 H, Ar), 4,05 (t, 6H, -OCH 2 -), 1,83 (m, 6H, -OCH 2 CH 2 -), 1,49 – 1,37 (m, 18 H, -

Seção Experimental 183fornecendo o produto bruto, o qual foi purificado através de coluna cromatográfica (sílica gel,eluente CH 2 Cl 2 ).Tris-(4-metoxifen-1-il)-[1,2,4]triazolo[1,3,5]triazina (89a)OCH 3NNH 3 CONNNNNNN89aOCH 3Rendimento: 46 %; p.f. 278 °C. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2934, 1601, 1478, 1318, 1253,1175, 834. RMN 1 H (DMSO-d 6 ) δ ppm: 7,96 (d, J = 8,6 Hz, 6 H, Ar), 7,20 (d, J = 8,6 Hz, 6H, Ar), 3,89 (s, 9H, OCH 3 ). RMN 13 C (DMSO-d 6 ) δ ppm: 162,2; 149,7; 142,4; 132,2; 117,4;114,6; 56,2. Análise Elementar para C 27 H 21 N 9 O 3 : C, 62,42; H, 4,07; N, 24,27 %; Obtido: C,62,06; H, 4,36; N, 23,95 % ; ESI-MS: calculado 519,18, obtido [M + H + ] 520,18.Tris-(4-hexiloxifen-1-il)-[1,2,4]triazolo[1,3,5]triazina (89b)OC 6 H 13NNC 6 H 13 ONNNNNNN89bOC 6 H 13Rendimento: 55 %; p.f. 127,4-127,8 °C. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2928, 2860, 1599, 1476,1313, 1257, 1175, 828. RMN 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 8,08 (d, J = 8,8 Hz, 6 H, Ar), 7,06 (d, J =8,8 Hz, 6 H, Ar), 4,05 (t, 6H, -OCH 2 -), 1,83 (m, 6H, -OCH 2 CH 2 -), 1,49 – 1,37 (m, 18 H, -

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