Seção Experimental 172p.f. (cristal líquido), Cr 59,56 ºC Col H 144,43 ºC I. (lit. 115a Cr 64,6 ºC Col H 143,8 ºC I). IV(KBr pastilha) ν max cm -1 : 3440-2600 (COO-H), 2924, 2857, 1686 (C=O), 1244, 1123. RMN1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 7,42 (s, 2 H, Ar-H), 7,33 (d, J = 8,0 Hz, 4 H, Ar-H), 7,24 (d sobreposto aosinal do CHCl 3 , 2H, Ar-H), 6,90 (d, J = 8,0 Hz, 4 H, Ar-H), 6,75 (d, J = 8,4 Hz, 2 H, Ar-H),5,05 e 5,03 (2 s, 6H, ArCH 2 OAr), 3,97 e 3,91 (2 t, 6H, -CH 2 CH 2 O-Ar), 1,78 (m, 6H, -CH 2 CH 2 O-Ar), 1,45 e 1,28 (2 s largos, 54 H, -CH 2 -), 0,88 (t, 9H, -CH 3 ).Procedimento para esterificação dos compostos finais 77-79.Em um balão de 50 mL equipado com condensador e tubo secante com cloreto de cálcio, umamistura do correspondente ácido carboxílico 28, 60 ou 61 (2 mmol) e SOCl 2 (0,19 mL, 2,6mmol) em CH 2 Cl 2 (20 mL) foi aquecida a refluxo por 4 h. Após término, deixou-se o sistemaatingir a temperatura ambiente. O solvente e o excesso de SOCl 2 foram evaporados em rotaevaporadorfornecendo os correspondentes cloretos de ácido, os quais foram usadosimediatamente, não sendo necessária sua purificação. Para um balão de três bocas com fluxocontinuo de Ar foi transferido o difenol 59 (0,314 g, 1 mmol) dissolvido em CH 2 Cl 2 (30 mL)e Et 3 N (5 mL). Então, o respectivo cloreto de ácido em 5 mL de CH 2 Cl 2 foi adicionadolentamente através de funil de adição. A mistura resultante foi deixada sob agitação atemperatura ambiente por 20 h. em média, passando de uma solução avermelhada para umasolução levemente alaranjada. Os solventes foram evaporados em rota-evaporador rendendoos produtos brutos.2,3-Diciano-5,6-bis-4-(4-deciloxibenzoiloxi)fenil pirazina (77)
Seção Experimental 173NCNCNNOOOOC 10 H 21 O 77OC 10 H 21O produto foi purificado por recristalização em acetonitrila, pó amarelo claro, rendimento:89%; p.f. 113,6 – 115,0 °C. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2918, 2850, 2240 (C≡N, fraco), 1736(C=O), 1602, 1507, 1377, 1256, 1202, 1159, 1058. RMN de 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 0,88 (t, 9H, -CH 3 ), 1,28 – 1,47 (largo, 28H, -CH 2 -), 1,82 (m, 4H, -CH 2 CH 2 O-), 4,04 (t, 4H, -CH 2 O-), 6,97(d, J = 8,8 Hz, 4H, Ar-H), 7,28 (d, J = 8,8 Hz, 4H sobreposição com o sinal do solvente, Ar-H), 7,67 (d, J = 8,8 Hz, 4H, Ar-H), 8,12 (d, J = 8,8 Hz, 4H, Ar-H). RMN de 13 C (CDCl 3 ) δppm: 14,12; 22,69; 25,98; 29,08; 29,32; 29,36; 29,56; 31,90; 68,40; 113,1; 114,4; 120,8;122,5; 129,7; 131,2; 132,3; 132,4; 153,6; 154,3; 163,9; 164,3. Análise elementar paraC 52 H 58 N 4 O 6 : Calcd. C, 74,79; H, 7,00; N, 6,71. Obtido: C, 74,33; H, 7,04; N, 6,60 %.Espectro de RMN de 1 H do composto 77 em CDCl 3 .
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AUTOBIOGRAFIARodrigo Cristiano nasc
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Rodrigo CristianoMATERIAIS MOLECULA
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À minha esposa Cláudia.
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VÍNDICEINTRODUÇÃO ..............
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VIILISTA DE FIGURASFigura 1. Proces
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IXFigura 31. Espectro de RMN de 1 H
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XVIIABSTRACTThe synthesis and chara
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In summary, we performed the synthe