Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 172p.f. (cristal líquido), Cr 59,56 ºC Col H 144,43 ºC I. (lit. 115a Cr 64,6 ºC Col H 143,8 ºC I). IV(KBr pastilha) ν max cm -1 : 3440-2600 (COO-H), 2924, 2857, 1686 (C=O), 1244, 1123. RMN1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 7,42 (s, 2 H, Ar-H), 7,33 (d, J = 8,0 Hz, 4 H, Ar-H), 7,24 (d sobreposto aosinal do CHCl 3 , 2H, Ar-H), 6,90 (d, J = 8,0 Hz, 4 H, Ar-H), 6,75 (d, J = 8,4 Hz, 2 H, Ar-H),5,05 e 5,03 (2 s, 6H, ArCH 2 OAr), 3,97 e 3,91 (2 t, 6H, -CH 2 CH 2 O-Ar), 1,78 (m, 6H, -CH 2 CH 2 O-Ar), 1,45 e 1,28 (2 s largos, 54 H, -CH 2 -), 0,88 (t, 9H, -CH 3 ).Procedimento para esterificação dos compostos finais 77-79.Em um balão de 50 mL equipado com condensador e tubo secante com cloreto de cálcio, umamistura do correspondente ácido carboxílico 28, 60 ou 61 (2 mmol) e SOCl 2 (0,19 mL, 2,6mmol) em CH 2 Cl 2 (20 mL) foi aquecida a refluxo por 4 h. Após término, deixou-se o sistemaatingir a temperatura ambiente. O solvente e o excesso de SOCl 2 foram evaporados em rotaevaporadorfornecendo os correspondentes cloretos de ácido, os quais foram usadosimediatamente, não sendo necessária sua purificação. Para um balão de três bocas com fluxocontinuo de Ar foi transferido o difenol 59 (0,314 g, 1 mmol) dissolvido em CH 2 Cl 2 (30 mL)e Et 3 N (5 mL). Então, o respectivo cloreto de ácido em 5 mL de CH 2 Cl 2 foi adicionadolentamente através de funil de adição. A mistura resultante foi deixada sob agitação atemperatura ambiente por 20 h. em média, passando de uma solução avermelhada para umasolução levemente alaranjada. Os solventes foram evaporados em rota-evaporador rendendoos produtos brutos.2,3-Diciano-5,6-bis-4-(4-deciloxibenzoiloxi)fenil pirazina (77)