Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 171dodeciloxibenzila (73), rendimento: 10,57 g, 87%, p.f. 44,0 ºC. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 :3034, 2924, 2854, 1610, 1582, 1390.Ácido 3,4,5-tris-(4-dodeciloxibenziloxi)benzóico (64)H 25 C 12 OH 25 C 12 OH 25 C 12 OOOO64OOHEm um balão de 250 mL equipado com entrada e saída de gás inerte (Ar), brometo de 4-dodeciloxibenzila (73) (10 g, 28,17 mmol) foi dissolvido em butanona (100 mL) e essasolução foi purgada com Ar durante 20 min. Então galato de etila (65) (1,86 g, 9,39 mmol),K 2 CO 3 anidro (7,78 g, 56,34 mmol) e uma quantidade catalítica de 18-coroa-6-éter foramadicionados e a mistura resultante foi aquecida sob refluxo e agitação constante por 12 h.Após resfriamento, suspensão foi filtrada e o filtrado diluído com éter etílico e transferidopara um funil de separação. A fase orgânica foi lavada na sequência com água (2 x 300 mL),HCl 5% (1 x 100 mL), água (1 x 300 mL) e NaCl sat. (1 x 100 mL). A fase orgânica foiseparada, seca sob Na 2 SO 4 , e concentrada em rota-evaporador fornecendo o produto bruto quefoi usado a seguir para hidrólise sem purificações. Para o balão contendo o produto bruto,foram adicionados 70 mL de etanol 95% e KOH (3,53 g, 63,0 mmol) e a mistura refluxadapor mais 2 h. A mistura reacional foi resfriada a temperatura ambiente e o precipitadoformado foi filtrado lavando-se com etanol gelado. O precipitado foi transferido para umerlenmeyer de 250 mL e dissolvido em 100 mL de THF e HCl 1M foi gotejado sobre asolução sob agitação até pH 1,0. A mistura foi vertida em éter etílico (250 mL), transferidopara funil de separação e lavado com água (2 x 100 mL) e NaCl sat. (1 x 100 mL). A faseorgânica foi seca sob Na 2 SO 4 e concentrada em rota-evaporador fornecendo um sólido brancoque foi purificado por recristalização recristalização em hexano. Rendimento: 5,30 g (57%),