Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 170Alquilação: 4-hidroxibenzaldeído (71) (12,2 g, 0,1 mol), K 2 CO 3 (55,3 g, 0,4 mol) e 1-bromododecano (24,9 g, 0,1 mol) foram transferidos para um balão de 500 mL contendobutanona (100 mL) e a mistura resultante foi aquecida sob refluxo por 18 h. Após esfriar asuspensão foi filtrada e o filtrado concentrado em rota-evaporador. O resíduo resultante foidissolvido em 80 mL de éter etílico transferido para um funil de separação e lavado comsolução aquosa de NaOH 10% (4x de 30 mL), NaCl sat. (2x de 30 mL) e finalmente H 2 O (2x de30 mL). A fase orgânica foi concentrada fornecendo um óleo amarelo que foi usado para apróxima etapa sem mais purificações. Rendimento: 28,4 g, 98%. Caracterização: IV (filme)ν max cm -1 : 3072, 2926, 2854, 2732 (H-CO), 1694 (C=O).Redução carbonila: 4-dodeciloxibenzaldeído (28 g, 96,55 mmol) foi solubilizado em 100 mLde metanol em um balão de 250 mL. Então NaBH 4 (2,81 g, 74,26 mmol) foi adicionado e asuspensão agitada à temperatura ambiente por 1,5h. HCl 5% foi adicionado até pH levementeácido e então, com a adição de 150 mL de água precipitou um sólido branco que foi filtrado,lavado com água e seco em dessecador e usado assim para próxima etapa. Álcool 4-dodeciloxibenzílico (72), Rendimento: 26,22 g (93%), p.f. 66,3-67,1 ºC. IV (KBr pastilha)ν max cm -1 : 3326 (OH), 2956, 2918, 2850, 1512, 1256.Reação com PBr 3 :Em um balão de 250 mL sob fluxo continuo de Ar, Álcool 4-dodeciloxibenzílico (72) (10 g, 34,24 mmol) foi dissolvido em éter etílico (90 mL) e a misturamantida resfriada sob banho de gelo. Então, via funil de adição, PBr 3 (1,6 mL, 17,12 mmol)foi adicionado lentamente, e a mistura reacional mantida sob agitação constante. Apóstérmino da adição, permitiu-se o meio chegar à temperatura ambiente e agitou-se por mais 1h.Fez-se novo banho de gelo, e cuidadosamente metanol (15 mL) foi adicionado seguido porágua (60 mL). As fases foram separadas em funil de separação, sendo a fase etérea lavadacom solução saturada de NaHCO 3 (2 x 45 mL) e água (1 x 45 mL). A fase orgânica foi secasob Na 2 SO 4 e concentrada fornecendo um sólido branco puro de brometo de 4-