Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 168hidrogenação catalítica foi realizada até término de consumo de H 2 . Em seguida a solução foifiltrada e o solvente evaporado em rota-evaporador. O produto foi então recristalizado emetanol fornecendo um pó branco (8,36 g, 94%). P.f. (Cristal Líquido): Cr – 126,9 °C – SmC –206,0 ºC – N – 218,6 ºC – I (lit. 111 Cr 120 SmC 209 N 220.5 ºC I). IV (KBr pastilha) ν max cm -1: 2920, 2852, 2551, 1736 (C=O), 1690 (C=O), 1603, 1508, 1466, 1425, 1260, 1205, 1163,1067, 1012. RMN 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 0,90 (t, 3H, CH 3 ), 1,29 – 1,48 (s largo, 14H, -CH 2 -),1,80 – 1,85 (m, 2H, -CH 2 CH 2 O-), 4,06 (t, 2H, -CH 2 O-), 6,99 (d, J = 8,4 Hz, 2H, Ar-H), 7,35(d, J = 8,4 Hz, 2H, Ar-H), 8,16 (d, J = 8,4 Hz, 2H, Ar-H), 8,21 (d, J = 8,4 Hz, 2H, Ar-H).RMN 13 C (CDCl 3 ) δ ppm: 10,43; 18,99; 22,72; 25,37; 25,66; 25,85; 28,19; 64,68; 110,70117,21; 118,31; 122,92; 128,18; 128,72; 151,80; 160,10; 160,65; 167,20.4-(3,4,5-Trisdodeciloxibenzoiloxi)benzoato de benzila (70)H 25 C 12 OH 25 C 12 OH 25 C 12 OOO70OOBnEm um balão de 3 bocas de 125 mL equipado com condensador e sob atmosfera de Ar foramreunidos ácido 3,4,5-trisdodeciloxibenzóico (60) (3,72 g, 5,52 mmol), DCC (1,25 g, 6,06mmol) e quantidade catalítica de DMAP em 50 mL de CH 2 Cl 2 seco. Essa mistura foi agitadaa temperatura ambiente por 10 min. e então 4-hidroxibenzoato de benzila (68) (1,26 g, 5,52mmol) foi adicionado. O meio reacional foi mantido sob agitação constante a temperaturaambiente durante 12 horas. Após esse período a solução foi filtrada em funil de Büchnersendo o sólido retido lavado com CH 2 Cl 2 . A fase orgânica foi lavada ácido acético (5 %, 2x50 mL) e NaOH (5 %, 2x50mL), formando uma grande e persistente emulsão. Em seguida afase orgânica foi lavada mais H 2 O (2x50mL) e seca sob Na 2 SO 4 . O solvente foi entãoconcentrado fornecendo o produto bruto que foi purificado por cromatografia em coluna