Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 167H 21 C 10 O61OOHÁcido preparado seguindo procedimento já descrito na literatura. 794-(4-Deciloxibenzoiloxi)benzoato de benzila (69)H 21 C 10 O69OOOOBnEm um balão de 3 bocas de 125 mL equipado com condensador e sob atmosfera inerte de Ar,ácido 4-deciloxibenzóico (28) (8,17 g, 29,4 mmol) foi dissolvido em 100 mL dediclorometano seco. DCC (6,66 g, 32,3 mmol) e quantidade catalítica de DMAP foramacrescentados e a mistura foi agitada a temperatura ambiente por 10 min. Assim, 4-hidroxibenzoato de benzila (68) (6,70 g, 29,4 mmol) foi adicionado e a mistura resultanteficou sob agitação constante a temperatura ambiente durante 12 h. A suspensão foi filtrada emfunil de Büchner lavando com diclorometano. A fase orgânica foi transferida para um funil deseparação e lavada com ácido acético (2 x 60 mL, 5 %), com NaOH (2 x 60 mL, 5 %) e porfim H 2 O (3 x 60 mL). A fase orgânica foi seca sob Na 2 SO 4 e o solvente evaporado fornecendoo produto bruto que foi purificado por cromatografia em coluna de sílica-gel (eluente CHCl 3 ).Rendimento: 10,96 g (76,4 %), p.f. 62-65 ºC (lit 62-63 ºC) 111 . IV (KBr pastilha) ν max cm -1 :2919, 2851, 1717 (C=O), 1603, 1506, 1459, 1383, 1267, 1207, 1164, 1067, 1012.Ácido 4(4-deciloxibenzoiloxi)benzóico (62)H 21 C 10 OOO62OOHEm um hidrogenador, uma mistura de composto 69 (10,91 g, 22,36 mmol), 1,4-dioxano (100mL) e Pd/C 5% (2,25 g) foi mantida em 40 ºC e agitação sob atmosfera de H 2 . A