Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 165NCNCNNHO59OHO produto foi purificado por coluna cromatográfica de sílica-gel (eluente hexano/acetato deetila 1:1). Rendimento: 78%; p.f. 185 °C (dec.). IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2967, 2838, 2233(C≡N), 1603, 1504, 1376, 1260, 1175, 1024, 840. RMN de 1 H (DMSO-d 6 ) δ ppm: 6,86 (d, J =8,8 Hz, 4H, Ar-H), 7,50 (d, J = 8,8 Hz, 4H, Ar-H), 9,10 (s, 2H, ArO-H). RMN de 13 C(DMSO-d 6 ) δ ppm: 114,3; 115,7; 127,6; 129,0; 131,9; 154,8; 160,2. Análise elementar paraC 18 H 10 N 4 O 2 : Calcd. C, 68,79; H, 3,21; N, 17,83. Obtido: C, 68,70; H, 3,45; N, 17,49%. MS(EI, 70 eV) m/z (%): [M + ] 314 (88%), [M + +1] 315 (19%), [M + +2] 316 (2%), [M + -1] 313(49%), 297 (28%), 119 (100%).3,4,5-Trisdodeciloxibenzoato de etila (66)H 25 C 12 OH 25 C 12 OH 25 C 12 O66OOPara um balão de 1L equipado com condensador contendo na extremidade tubo secante comCaCl 2 , foram transferidos galato de etila (65) (19,8 g, 0,1 mol), butanona (300 mL), K 2 CO 3(82,8 g, 0,6 mol), TBAB (1,61 g, 5 mmol) e por fim 1-bromododecano (75,04 mL, 0,312mol). A mistura resultante foi aquecida à temperatura de refluxo sob agitação constante por 3h, quando CCD (eluente: hexano/AcOEt 9:1) indicou o término da reação. O solvente foievaporado a ¾ do volume em rota-evaporador e então foi adicionado éter etílico (300 mL) eH 2 O (100 mL). A fase etérea foi recolhida e lavada com HCl (60 mL, 1,0 M) e depois soluçãode NaCl sat. (60 mL). A fase orgânica foi concentrada fornecendo um óleo amarelo quesolidificou após alguns minutos. Para purificação: o sólido foi aquecido em banho-maria até