Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 164(KBr pastilha) ν max cm -1 : 3256 (OH), 1650 (C=O), 1592, 1509, 1439, 1368, 1224, 1164. RMN1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 7,01 (d, J = 5,2, 4H, Ar-H), 7,84 (d, J = 5,2 Hz, 4H, Ar-H), 7,50 (s largo,O-H, 2H).Síntese do anel 2,3-dicianopirazinaPara um balão de 50 mL foram transferidos composto 55 ou 58 (10 mmol),diaminomaleonitrila (56) (1.3 g, 12 mmol) e quantidade catalítica de ácido p-toluenosulfônicoem metanol (20 mL). A mistura foi aquecida a refluxo por 12 h. Após término, o meioreacional foi deixado resfriar à temperatura ambiente havendo precipitação de um sólidoamarelo. O precipitado foi filtrado em funil de buchner e lavado com metanol gelado,fornecendo o produto bruto na forma de um pó amarelo claro.2,3-Diciano-5,6-bis(4-metoxifenil)pirazina (57)NCNCNNH 3 CO OCH 357O sólido foi purificado por recristalização em acetonitrila fornecendo cristais em forma deagulha. Monocristais foram obtidos pela recristalização em metanol. Rendimento: 85%; p.f.190,2-190,6 °C. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2967, 2838, 2233 (C≡N), 1603, 1504, 1376,1260, 1175, 1024, 840. RMN de 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 3,85 (s, 6H, CH 3 O), 6,87 (d, J = 6,8 Hz,4H, Ar-H), 7,54 (d, J = 6,8 Hz, 4H, Ar-H). RMN de 13 C (CDCl 3 ) δ ppm: 55,7; 113,7; 114,5;127,9; 128,9; 131,7; 154,5; 162,2. Análise elementar para C 20 H 14 N 4 O 2 : Calcd. C, 70,17; H,4,12; N, 16,37. Obtido: C, 69,89; H, 4,15; N, 16,18 %.2,3-Diciano-5,6-bis(4-hidroxifenil)pirazina (59)