Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 163H), 6,85 (d, J = 8,4 Hz, 2H, Ar-H), 6,87 (d, J = 8,4 Hz, 2H, Ar-H), 7,25 (d, J = 8,4 Hz, 2H,Ar-H), 7,90 (d, J = 8,4 Hz, 2H, Ar-H).1,2-Bis(4-metoxifenil)etano-1,2-diona (Anisil) (55)H 3 COOO55OCH 3Em um balão de 250 mL equipado com condensador foram misturados a anisoína (54) (11 g,40,44 mmol), CuSO 4 .5H 2 O (45 g, 180 mmol), 20 mL de água destilada e 62 mL de piridina.Essa mistura foi mantida em forte agitação sob aquecimento em banho-maria (≈ 70 °C) por 4horas. Após este período, a mistura foi resfriada em banho de gelo e o precipitado amareloformado foi filtrado em funil de Büchner e lavado H 2 O. Rendimento: 10,29 g (93,9 %). P.f.132-132,7 °C (lit. 131-132 °C) 109 . IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2953, 2846, 1655 (C=O), 1598,1567, 1505, 1419, 1315, 1262, 1222, 1158, 1013. RMN 1 H (CDCl 3 , 400 MHz) δ ppm: 3,88 (s,6H, CH 3 O-), 6,97 (d, J = 8,4 Hz, 4H, Ar-H), 7,94 (d, J = 8,4 Hz, 4H, Ar-H).1,2-Bis(4-hidroxifenil)etano-1,2-diona (58)HOOO58OHPara um balão de 250 mL equipado com condensador foram transferidos o anisil 55 (4,01,14,86 mmol) e ácido acético (40 mL). HBr (40 mL, 48% aquoso) foi adicionado e a misturaaquecida sob refluxo (≈ 130 ºC) por 48 h. Com o término da reação, a mistura foi resfriada atemperatura ambiente, vertida em H 2 O (400 mL), havendo formação de um precipitadoacinzentado. À solução aquosa foi então adicionado NaOH (15 % aquoso) até dissoluçãocompleta do precipitado (≈ 380 mL). Essa solução foi lavada com éter etílico (2 x 80 mL). Afase aquosa foi enfim acidificada com HCl até haver a precipitação do produto, o qual foifiltrado em funil de Büchner. O rendimento obtido foi de 2,64 g (73,4 %). P.f. 242-249 ºC. IV