Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 162Espectro de RMN 1 H do composto 52 em CDCl 3 .Espectro de RMN de 13 C do composto 52 em CDCl 3 .2-Hidroxi-1,2-bis(4-metoxifenil)etanona (Anisoína) (54)H 3 COHOO54OCH 3Para um balão de 250 mL equipado com condensador foram transferidos o 4-metoxibenzaldeído (53) ( 50 mL, 412 mmol), KCN (11,12 g, 171 mmol), 75 mL de etanol e45 mL de água destilada. A mistura foi aquecida à temperatura de refluxo sob agitação por 5horas. Ao término da reação, a mistura foi resfriada em banho de gelo e então transferida paraum funil de separação, lavada com diclorometano (3 x 50 mL). A fase orgânica foi evaporadaem rota-evaporador fornecendo o produto bruto como uma “pasta”. Essa foi filtrada em funilde büchner e o sólido lavado com água fria e um pouco de hexano. O sólido obtido foirecristalizado em hexano rendendo um sólido amarelo pálido (21,12 g, 37,7 %), p.f. 107-110°C. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 3466 (OH), 2939, 2922, 2834, 1668 (C=O), 1607, 1598,1572, 1516, 1454, 1387, 1336, 1181, 1117, 1078. RMN 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 3,75 (s, 3H, -OCH 3 ), 3,82 (s, 3H, -OCH 3 ), 4,58 (d, J = 6,0 Hz, 1H, -O-H), 5,85 (d, J = 6,0 Hz, 1H, HOC-