Seção Experimental 15850 mL). Juntou-se as fases orgânicas, secou-se sob Na 2 SO 4 e o solvente foi evaporado emrota-evaporador. O resíduo foi purificado por coluna cromatográfica de silica-gel (eluentehexano), fornecendo o produto como um óleo amarelo. Rendimento: 6,51g (73%). IV (KBrfilme) ν max cm -1 : 2926, 2855, 2111 (N 3 ), 1503, 1464, 1283, 1244, 825 cm -1 .Procedimento geral para síntese dos compostos finais (48-52)Em um balão de 50 mL juntou-se o alquino terminal apropriado (0,677 mmol), CuI (6 mg,0,067 mmol), Et 3 N (9 µL, 0,067 mmol) e 20 mL de etanol/H 2 O 1:1 e a mistura foi agitadavigorosamente por 30 min. Então, 1-azido-4-deciloxibenzeno (47) (0,186 g, 0,677 mmol)dissolvido em 5 mL de etanol/H 2 O 1:1 foi adicionado gota-a-gota e a mistura heterogênearesultante foi mantida a 60 ºC por 48 h. Depois de esfriar, a suspensão foi vertida em H 2 O (30mL). O sólido foi filtrado lavando com H 2 O e recristalização desse em heptano forneceu umpó branco.1,4-Bis-(4-deciloxifenil)-1H-[1,2,3]-triazol (48)NNNOC 10 H 21H 21 C 10 O48Yield: 0,353 g (98%). IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 3108, 2921, 2853, 1617, 1561, 1521,1470, 1304, 1254, 1030, 818 cm -1 . RMN 1 H (CDCl 3 ) δ ppm = 0,90 (m, 6 H, -CH 3 ), 1,27 (m,24 H, -CH 2 -), 1,45 (m, 4 H, -CH 2 -), 1,80 (m, 4 H, -CH 2 CH 2 O-), 4,00 (m, 4 H, -CH 2 O-), 6,97(d, J = 7,6 Hz, 2 H, Ar-H), 7,02 (d, J = 8,8 Hz, 2 H, Ar-H), 7,63 (d, J = 8,8 Hz, 2 H, Ar-H),7,65 (d, J = 7,6 Hz, 2 H, Ar-H), 8,00 (s, 1H, HC=C). RMN 13 C (CDCl 3 ) δ ppm = 14,27;14,36; 22,83; 22,92; 25,92; 26,29; 29,38; 29,51; 29,56; 29,65; 29,82; 31,80; 32,13; 68,34;68,71; 115,10; 115,51; 117,22; 122,32; 123,10; 127,32; 130,65; 148,37; 159,60. Análiseelementar para C 34 H 51 N 3 O 2 : C, 76,50; H, 9,63; N, 7,87; Obtido: C, 76,45; H, 9,41; N, 7,83.4-(4'-Deciloxibifenil-4-il)-1-(4-deciloxifenil)-1H-[1,2,3]-triazol (49)
Seção Experimental 159H 21 C 10 ONNN49OC 10 H 21Rendimento: 0,305 g (74%). IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 3112, 2918, 2849, 1606, 1524,1472, 1256, 1032, 814 cm -1 . RMN 1 H (CDCl 3 ) δ ppm = 0,89 (m, 6 H, -CH 3 ), 1,28 (m, 28 H, -CH 2 -), 1,84 (m, 4 H, -CH 2 CH 2 O-), 4,02 (m, 4 H, -CH 2 O-), 6,92 (d, J = 8,4 Hz, 2 H, Ar-H),6,96 (d, J = 8,8 Hz, 2 H, Ar-H), 7,50 (d, J = 8,4 Hz, 2 H, Ar-H), 7,58 (d, J = 8,0 Hz, 2 H, Ar-H), 7,61 (d, J = 8,8 Hz, 2 H, Ar-H), 7,87 (d, J = 8,0 Hz, 2 H, Ar-H), 8,05 (s, 1 H, HC=C).Análise elementar para C 40 H 55 N 3 O 2 : C, 78,77; H, 9,09; N, 6,89. Obtido: C, 78,42; H, 8,89; N,6,98.Espectro de RMN de 1 H do composto 49 em CDCl 3 .4-(6-Deciloxinaftalen-2-il)-1-(4-deciloxifenil)-1H-[1,2,3]-triazol (50)NNNOC 10 H 21H 21 C 10 O50Yield: 0,315 g (80%). IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 3120, 2918, 2851, 1613, 1520, 1468,1252, 1045, 814 cm -1 . RMN 1 H (CDCl 3 ) δ ppm= 0,89 (m, 6 H, -CH 3 ), 1,28 (m, 22 H, -CH 2 -),1,49 (m, 6 H, -CH 2 -), 1,84 (m, 4 H, -CH 2 CH 2 O-), 4,02 (t, J = 6,8 Hz, 2 H, -CH 2 O-), 4,09 (t, J
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AUTOBIOGRAFIARodrigo Cristiano nasc
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Rodrigo CristianoMATERIAIS MOLECULA
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À minha esposa Cláudia.
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VÍNDICEINTRODUÇÃO ..............
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VIILISTA DE FIGURASFigura 1. Proces
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XIIILISTA DE TABELASTabela 1. Os ti
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XVIIABSTRACTThe synthesis and chara
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In summary, we performed the synthe