Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 156ppm: 165,5; 164,2; 162,8; 133,4; 129,4; 127,3; 126,0; 124,8; 116,6; 115,7; 83,4; 80,6; 69,0;32,6; 30,2; 30,0; 29,8; 26,7; 23,4; 14,8.2-[4-(4'-Deciloxibifenil-4-il-etinil)-fenil]-5-(4-deciloxi-fenil)-1,3,4-oxadiazol (36)NNOOC 10 H 21H 21 C 10 O36Para um balão de 3 bocas de 125 mL, equipado com condensador e funil de adição e sobatmosfera de Ar, foram transferidos o brometo de arila 13 (0,14 g, 0,36 mmol), PdCl 2 (PPh 3 ) 2(25,5 mg, 0,036 mmol), CuI (3,4 mg, 0,018 mmol), TPP (10,0 mg, 0,036 mmol) em Et 3 N(30 mL). Essa mistura foi mantida sob agitação magnética a temperatura de 60°C por 40 min.Alquino 43 (0,146 g, 0,36 mmol), dissolvido em 10 mL de THF, foi então adicionado gota-agota.Permitiu-se a reação se estender por mais 24 h sob refluxo e agitação vigorosa. Após otérmino, esperou-se a mistura atingir a temperatura ambiente e o precipitado foi filtradolavando com Et 3 N (50 mL). O produto insolúvel em Et 3 N ficou no filtro como um sólidobranco. Este sólido foi purificado por coluna cromatográfica de sílica-gel (eluente CHCl 3 ), eduas vezes recristalizado em EtOH. Rendeu 0,122 g (47%) de um pó branco pouco solúvelem solventes como CHCl 3 e CH 2 Cl 2 ou mesmo THF. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2919,2849, 1609, 1494, 1474, 1303, 1258, 1175, 1013, 840. RMN de 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 8,11 –8,06 (m, 6H, Ar-H), 7,68 (m, 4H, Ar-H), 7,50 (m, 2H, Ar-H), 7,02 (m, 4H, Ar-H), 4,03 (m,4H, -CH 2 O-), 1,80 (m, 4H, -CH 2 CH 2 O-), 1,27 (s largo, 28H, -CH 2 -), 0,87 (t, 6H, -CH 3 ).Análise elementar para C 48 H 58 N 2 O 3 : Calcd. C, 81,09; H, 8,22; N, 3,94. Obtido: C, 81,04; H,8,29; N, 3,87.4-Deciloxibenzoato de 4-{4-[5-(4-deciloxifenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il]-feniletinil}-fenila (39)NNOOOOC 10 H 21H 21 C 10 O39