Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 155Espectro de RMN 1 H do composto 38 em CDCl 3 .4-(4-(5-(4-(Deciloxi)fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il)fenil)-2-metilbut-3-in-2-ol (42)NNOOHH 21 C 10 O42Em um balão de 3 bocas de 125 mL equipado com condensador, funil de adição e sob fluxoconstante de Ar, uma mistura de composto 6 (2,63 g, 5,76 mmol), PdCl 2 (PPh 3 ) 2 (42,0 mg,0,06 mmol), CuI (5,7 mg, 0,03 mmol), TPP (15,7 mg, 0,06 mmol) em Et 3 N (50 mL) foimantida a 60°C por 40 min sob agitação magnética. Então 2-metil-3-butin-2-ol (9) (0,95 mL,8,64 mmol) foi adicionado e a mistura resultante foi agitada à temperatura de refluxo por mais4 h. Depois de esfriar, a suspensão foi filtrada em funil de placa porosa sob leito de Celite (5g) lavando com THF (150 mL). Os solventes foram evaporados para dar um pó amarelo comgrau de pureza elevado. Rendimento: 2,21g (84%), p.f. 126,7 °C. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 :3369 (O-H), 2923, 2852, 1612, 1495, 1258, 1170, 843.2-(4-Deciloxifenil)-5-(4-etinilfenil)-1,3,4-oxadiazol (43)NNOH 21 C 10 O43O intermediário alquinol 42 (2,0 g, 4,35 mmol) foi dissolvido em 40 mL de tolueno em umbalão de 100 mL com aparato de micro-destilação. NaOH (0,5 g) foi adicionado e a misturafoi aquecida lentamente destilando acetona durante 4 h. O tolueno foi removido em rotaevaporadore o resíduo recristalizado em heptano fornecendo 1,2 g (69%) de um pó amarelopálido, p.f. 109,7ºC. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 3273 (≡-H), 2956, 2918, 2850, 1610, 1496,1478, 1260, 1177, 841. RMN de 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 8,06 (m, 4 H, Ar-H), 7,63 (d, J = 8,2Hz, 2H, Ar-H), 7,01 (d, J = 8,7 Hz, 2H, Ar-H), 4,03 (t, 2H, -CH 2 O-), 3,24 (s, 1H, ≡-H), 1,82(m, 2H, -CH 2 CH 2 O-), 1,28 (s largo, 14H, -CH 2 -), 0,88 (t, 3H, -CH 3 ). RMN de 13 C (CDCl 3 ) δ