Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 153Esse composto foi sintetizado seguindo o mesmo procedimento descrito acima para composto33, usando 1-dodeciloxi-4-etinilbenzeno (11c). Rendimento: 56%. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2919, 2850, 1605, 1511, 1497, 1253, 811. RMN de 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 8,08 (m, 4H, Ar-H),7,64 (d, 2H, J = 7,7 Hz, Ar-H), 7,48 (d, 2H, J = 7,7 Hz, Ar-H), 7,02 (d, 2H, J = 8,0 Hz, Ar-H),6,88 (d, 2H, J = 8,0 Hz, Ar-H), 4,0 (m, 4H, -CH 2 O-), 1,79 (m, 4H, -CH 2 CH 2 O-), 1,27 (s largo,32H, -CH 2 -), 0,88 (t, 6H, -CH 3 ). RMN de 13 C (CDCl 3 ) δ ppm: 164,65; 163,72; 162,03;159,60; 133,19; 131,90; 128,69; 127,00; 126,63; 122,99; 116,00; 114,97; 114,59; 92,60;87,39; 68,27; 68,11; 31,88; 29,56; 29,34; 25,98; 22,67; 14,10. Análise elementar paraC 44 H 58 N 2 O 3 : Calcd. C, 79,72; H, 8,82; N, 4,23. Obtido: C, 79,70; H, 9,09; N, 4,07.2-[4-(6-Deciloxi-naftalen-2-il-etinil)-fenil]-5-(4-deciloxifenil)-1,3,4-oxadiazol (37)NNH 21 C 10 OO37OC 10 H 21Este composto foi preparado de acordo com o procedimento descrito para 33, usando 2-deciloxi-6-etinil-naftaleno (19), com uma pequena modificação no work-up: o produto foiinsolúvel em Et 3 N, assim, a mistura reacional foi filtrada em funil de Buchner lavando comEt 3 N (50 mL). Um sólido branco permaneceu no filtro, o qual foi separado dos catalisadoresatravés de coluna cromatográfica de sílica-gel (eluente CHCl 3 ). O sólido branco obtido foirecristalizado duas vezes em EtOH fornecendo o produto puro como um pó branco.Rendimento: 65%. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2919, 2850, 1612, 1497, 1470, 1256, 842.RMN de 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 8,07 (m, 5H, Ar-H), 7,70 (m, 4H, Ar-H), 7,54 (d, 2H, J = 8,6 Hz,Ar-H), 7,19 – 7,00 (m, 4H, Ar-H), 4,06 (m, 4H, -CH 2 O-), 1,83 (m, 4H, -CH 2 CH 2 O-), 1,28 (slargo, 28H, -CH 2 -), 0,88 (t, 6H, -CH 3 ). RMN de 13 C (CDCl 3 ) δ ppm: 164,69; 163,72; 162,05;158,11; 134,45; 132,06; 131,62; 129,33; 128,72; 128,35; 126,87; 126,68; 123,26; 119,86;117,37; 116,04; 115,00; 106,61; 93,07; 88,32; 68,29; 68,14; 31,86; 29,55; 29,31; 29,18;