Seção Experimental 1527,47 (d, 2H, J = 8,3 Hz, Ar-H), 7,01 (d, 2H, J = 8,3 Hz, Ar-H), 6,88 (d, 2H, J = 8,1 Hz, Ar-H),4,0 (m, 4H, -CH 2 O-), 1,78 (m, 4H, -CH 2 CH 2 O-), 1,27 (s largo, 22H, -CH 2 -), 0,89 (t, 6H, -CH 3 ). RMN de 13 C (CDCl 3 ) δ ppm: 164,62; 163,67; 161,98; 159,57; 133,16; 131,87; 128,64;126,96; 126,59; 122,95; 115,96; 114,93; 114,56; 114,42; 92,57; 87,37; 68,24; 68,06; 31,86;31,73; 29,52; 29,31; 29,11; 25,95; 22,63; 22,58; 14,07. Análise elementar para C 39 H 48 N 2 O 3 :Calcd. C, 79,02; H, 8,16; N, 4,73. Obtido: C, 79,13; H, 8,14; N, 4,64%.2-(4-Deciloxifenil)-5-[4-(4-deciloxifenil etinil)fenil]-1,3,4-oxadiazol (34)NNOOC 10 H 21H 21 C 10 O34Esse composto foi sintetizado seguindo o mesmo procedimento descrito acima para composto33, usando 1-deciloxi-4-etinilbenzeno (11b). Rendimento: 49%. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 :2920, 2848, 2209 (C≡C, fraco), 1606, 1503, 1464, 1247, 836. RMN de 1 H NMR (CDCl 3 ) δppm: 8,08 (d, 2H, J = 8,2 Hz, Ar-H), 8,05 (d, 2H, J = 8,6 Hz, Ar-H), 7,63 (d, 2H, J = 8,3 Hz,Ar-H), 7,47 (d, 2H, J = 8,6 Hz, Ar-H), 7,01 (d, 2H, J = 8,7 Hz, Ar-H), 6,87 (d, 2H, J = 8,7 Hz,Ar-H), 4,0 (m, 4H, -CH 2 O-), 1,78 (m, 4H, -CH 2 CH 2 O-), 1,27 (s largo, 28H, -CH 2 -), 0,88 (t,6H, -CH 3 ). RMN de 13 C (CDCl 3 ) δ ppm: 162,67; 160,28; 133,87; 132,60; 129,33; 127,67;127,31; 123,71; 116,72; 115,27; 93,28; 88,10; 68,95; 68,77; 32,57; 30,23; 29,83; 26,67;23,35; 14,79. Análise elementar para C 42 H 54 N 2 O 3 : Calcd. C, 79,46; H, 8,57; N, 4,41. Obtido:C, 79,24; H, 8,36; N, 4,30%.2-(4-Dodeciloxifenil)-5-[4-(4-dodeciloxifenil etinil)fenil]-1,3,4-oxadiazol (35)NNOOC 12 H 25H 21 C 10 O35
Seção Experimental 153Esse composto foi sintetizado seguindo o mesmo procedimento descrito acima para composto33, usando 1-dodeciloxi-4-etinilbenzeno (11c). Rendimento: 56%. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2919, 2850, 1605, 1511, 1497, 1253, 811. RMN de 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 8,08 (m, 4H, Ar-H),7,64 (d, 2H, J = 7,7 Hz, Ar-H), 7,48 (d, 2H, J = 7,7 Hz, Ar-H), 7,02 (d, 2H, J = 8,0 Hz, Ar-H),6,88 (d, 2H, J = 8,0 Hz, Ar-H), 4,0 (m, 4H, -CH 2 O-), 1,79 (m, 4H, -CH 2 CH 2 O-), 1,27 (s largo,32H, -CH 2 -), 0,88 (t, 6H, -CH 3 ). RMN de 13 C (CDCl 3 ) δ ppm: 164,65; 163,72; 162,03;159,60; 133,19; 131,90; 128,69; 127,00; 126,63; 122,99; 116,00; 114,97; 114,59; 92,60;87,39; 68,27; 68,11; 31,88; 29,56; 29,34; 25,98; 22,67; 14,10. Análise elementar paraC 44 H 58 N 2 O 3 : Calcd. C, 79,72; H, 8,82; N, 4,23. Obtido: C, 79,70; H, 9,09; N, 4,07.2-[4-(6-Deciloxi-naftalen-2-il-etinil)-fenil]-5-(4-deciloxifenil)-1,3,4-oxadiazol (37)NNH 21 C 10 OO37OC 10 H 21Este composto foi preparado de acordo com o procedimento descrito para 33, usando 2-deciloxi-6-etinil-naftaleno (19), com uma pequena modificação no work-up: o produto foiinsolúvel em Et 3 N, assim, a mistura reacional foi filtrada em funil de Buchner lavando comEt 3 N (50 mL). Um sólido branco permaneceu no filtro, o qual foi separado dos catalisadoresatravés de coluna cromatográfica de sílica-gel (eluente CHCl 3 ). O sólido branco obtido foirecristalizado duas vezes em EtOH fornecendo o produto puro como um pó branco.Rendimento: 65%. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2919, 2850, 1612, 1497, 1470, 1256, 842.RMN de 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 8,07 (m, 5H, Ar-H), 7,70 (m, 4H, Ar-H), 7,54 (d, 2H, J = 8,6 Hz,Ar-H), 7,19 – 7,00 (m, 4H, Ar-H), 4,06 (m, 4H, -CH 2 O-), 1,83 (m, 4H, -CH 2 CH 2 O-), 1,28 (slargo, 28H, -CH 2 -), 0,88 (t, 6H, -CH 3 ). RMN de 13 C (CDCl 3 ) δ ppm: 164,69; 163,72; 162,05;158,11; 134,45; 132,06; 131,62; 129,33; 128,72; 128,35; 126,87; 126,68; 123,26; 119,86;117,37; 116,04; 115,00; 106,61; 93,07; 88,32; 68,29; 68,14; 31,86; 29,55; 29,31; 29,18;
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AUTOBIOGRAFIARodrigo Cristiano nasc
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Rodrigo CristianoMATERIAIS MOLECULA
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À minha esposa Cláudia.
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VÍNDICEINTRODUÇÃO ..............
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VIILISTA DE FIGURASFigura 1. Proces
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IXFigura 31. Espectro de RMN de 1 H
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XIFigura 63. Espectros de (a) UV e
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XIIILISTA DE TABELASTabela 1. Os ti
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XVTGA - Análise termogravimétrica
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XVIIABSTRACTThe synthesis and chara
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In summary, we performed the synthe