Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 150O alquinol 25 (1,71 g, 4,44 mmol) foi dissolvido em tolueno (50 mL) em um balão de 100 mLequipado com aparato de micro-destilação. NaOH (0,5 g) foi adicionado e a mistura foiaquecida lentamente até 85 ºC, sendo destilada a acetona formada na reação. A reação secompletou após 6 h. O tolueno foi removido em rota-evaporador fornecendo o produto brutoque foi purificado por recristalização em acetonitrila. Recristalização forneceu 1,16 g (80%)de cristais amarelo claros, p.f. 69,9 ºC. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : ν max cm -1 : 3311 (≡-H),2920, 2848, 2774, 2096 (C≡C), 1605, 1510, 1247, 1157, 1138, 820. RMN de 1 H (CDCl 3 ) δppm: 7,38 (d, J = 8,8 Hz, 2H, Ar-H), 6,82 (d, J = 8,8 Hz, 2H, Ar-H), 3,25 (t, 4 H, -CH 2 NCH 2 -), 2,97 (s, 1H, ≡-H), 2,59 (t, 4H, -CH 2 NCH 2 -), 2,38 (m, 2H, -CH 2 CH 2 NR 2 ), 1,52 (m, 2H, -CH 2 -), 1,26 (m, 14H, -CH 2 -), 0,88 (t, 3H, -CH 3 ). Elemental analysis for C 22 H 34 N 2 : Calcd. C,80.93; H, 10.50; N, 8.58. Found: C, 80.98; H, 10.47; N, 8.33%.Ácido 4-deciloxibenzóico (28)H 21 C 10 O28OOHPreparado seguindo procedimento previamente descrito. 1244’-Deciloxibenzoato de 4-iodofenila (30)H 21 C 10 O30OOIÁcido 4-deciloxibenzóico (28) (1,26 g, 4,55 mmol) e 4-iodofenol (29) (1,09 g, 1,26 mmol)foram suspensos em CH 2 Cl 2 (25 mL) em um balão de 100 mL sob atmosfera de Ar. DCC(0,94 g, 4,55 mmol) e DMAP (0,049 g, 0,45 mmol) foram adicionados à solução e a misturaresultante foi agitada a temperatura ambiente por 24 h. O precipitado formado foi filtrado emfunil de Buchner e lavado com CH 2 Cl 2 (100 mL). O filtrado foi evaporado em rotaevaporadorfornecendo um sólido branco que foi purificado por recristalização em EtOH.Rendimento: 1,51 g (70%), p.f. 86,9 °C SmA, 87,8 °C I. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 2946,