Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 149H, -CH 2 NCH 2 -), 2,59 (t, 4H, -CH 2 NCH 2 -), 2,38 (t, 2H, -CH 2 NR 2 ), 1,51 (m, 2H, -CH 2 CH 2 O-),1,27 (s largo, 14 H, -CH 2 -), 0,86 (t, 3H, -CH 3 ).4-[4-(4-Decil-piperazin-1-il)-fenil]-2-metil-3-butin-2-ol (25)H 21 C 10 NNOH25Para um balão de três bocas de 125 mL equipado com condensador, funil de adição e sobfluxo contínuo de Ar, foram transferidos iodopiperazina 24 (2,1 g, 4,9 mmol), PdCl 2 (PPh 3 ) 2(36,3 mg, 0,05 mmol), CuI (9,5 mg, 0,05 mmol), THF (8 mL) e Et 3 N (20 mL). A mistura foidesoxigenada pelo borbulhamento de Ar durante 20 min. Então, 2-metil-3-butin-2-ol (9) (0,8mL, 7,35 mmol) foi adicionado através do funil de adição e a mistura resultante foi deixadasob agitação à temperatura ambiente por 24 h. Após esse período, mais uma carga decatalizadores foi adicionada (mesma quantidade usada no início da reação) e a reação seprolongou por mais 1 h. Com o término da reação constatado por TLC, a suspensão foifiltrada em funil de placa porosa com leito de Celite (5 g), sendo lavada com THF (250 mL)para arrastar todo o produto. Os solventes foram evaporados em rota-evaporador fornecendo oproduto bruto que foi purificado por recristalização em heptano. Recristalização forneceu 1,72g (91%) de cristais brancos, p.f. 117,0 – 125,4ºC. IV (KBr pastilha) ν max cm -1 : 3380 (O-H),2918, 2849, 2819, 2778, 2221 (C≡C), 1606, 1514, 1465, 1286, 1245, 1171, 824. RMN de 1 H(CDCl 3 ) δ ppm: 7,24 (d, J = 8,0 Hz, 2H, Ar-H), 6,76 (d, J = 8,0 Hz, 2H, Ar-H), 3,24 (m, 4 H,-CH 2 NCH 2 -), 2,59 (m, 4H, -CH 2 NCH 2 -), 2,37 (m, 2H, -CH 2 NR 2 ), 1,59 (m, 8H, -CH 2 -), 1,26(s largo, 14 H, -CH 2 -), 0,88 (t, 3H, -CH 3 ).1-Decil-4-(4-etinilfenil)-piperazina (26)H 21 C 10 NN26