Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Seção Experimental 1487,53 (d, J = 8,7 Hz, 2H, Ar-H), 6,69 (d, J = 8,7 Hz, 2H, Ar-H), 4,16 (q, J = 7,1 Hz, 2H, -CH 2 O-), 3,62 (t, J = 5,2 Hz, 4H, -CH 2 -N-CH 2 -), 3,11 (t, J = 5,2 Hz, 4H, -CH 2 -N-CH 2 -), 1,28(t, J = 7,1 Hz, 3H, -CH 3 ).1-(4-Iodo-fenil)-piperazina (23)HNNI23Em um balão de 50 mL equipado com condensador, uma mistura de 4-(4-iodo-fenil)-piperazina-1-carboxalato de etila (22) (8,0 g, 22,2 mmol), KOH (32,4 g, 577,0 mmol) ehidrazina monohidratada (5,4 mL, 111,1 mmol) em etileno glicol (20 mL) foi refluxada por 2h. Esfriou-se o sistema à temperatura ambiente e a mistura reacional foi vertida dentro de 250mL de água. A suspensão foi extraída com éter etílico (5 x 100 mL). A fase orgânica foi secasob Na 2 SO 4 , concentrada em rota-evaporador e o resíduo recristalizado em hexano rendendo3,92 g (61%) de um sólido branco, p.f. 131 – 133ºC. RMN de 1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 7,51 (d, J= 8,8 Hz, 2H, Ar-H), 6,65 (d, J = 8,8 Hz, 2H, Ar-H), 3,03 (m, 8 H, -CH 2 -N-CH 2 -).1-(4-Iodofenil)-4-decilpiperazina (24)H 21 C 10 NN24IEm um balão de 250 mL equipado com condensador e tubo secante com cloreto de cálcio,uma mistura de 1-(4-iodo-fenil)-piperazina (23) (3,87 g, 13,44 mmol), K 2 CO 3 (3,71 g, 26,88mmol), 1-bromodecano (3,07 mL, 14,78 mmol) em butanona (80 mL) foi refluxada sobagitação constante por 45 h. A mistura resfriada foi filtrada e o filtrado concentrado rendendoum sólido que foi purificado por recristalização em EtOH; rendimento: 4,24 g (73%), p.f. 88,6– 89,0ºC. IV (KBr filme) ν max cm -1 : 2951, 2918, 2848, 2776, 1585, 1491, 1240, 812. RMN de1 H (CDCl 3 ) δ ppm: 7,50 (d, J = 8,7 Hz, 2H, Ar-H), 6,68 (d, J = 8,7 Hz, 2H, Ar-H), 3,18 (t, 4