Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

XFigura 48. Fotomicrografias representativas para os compostos apresentando apenas faseSmC de: (a) aparecimento de gotículas no resfriamento do líquido isotrópico (parte escura)entrando na SmC a 191,5 ºC e (b) e textura formada após resfriamento até 179,6 ºC de lequequebradoda fase SmC para o composto 50 (33x)...................................................................87Figura 49. Espectros normalizados de UV em solução de CHCl 3 dos compostos finais 48-52.................................................................................................................................................88Figura 50. Espectros normalizados de UV e fluorescência em solução de CHCl 3 do composto50.............................................................................................................................................89Figura 51. Espectro de RMN de 1 H do composto 59 em DMSO-d6 (400 MHz), e (a) regiãoampliada ..................................................................................................................................92Figura 52. Ácidos carboxílicos intermediários 28, 60-64 sintetizados ..................................93Figura 53. Espectro de RMN de 1 H do composto 64 em CDCl 3 (400 MHz), e (a) regiãoaromática ampliada .................................................................................................................95Figura 54. Espectros de RMN de (a) 1 H (400 MHz) e (b) região aromática ampliada comatribuição dos sinais; e (c) 13 C (100 MHz) do composto 80 em CDCl 3 ..................................97Figura 55. (a) Estrutura de raio-X do composto 57, unidade central para moléculas-alvo. (b)Estrutura da interação de estaqueamento-π intermolecular entre os centróides P1 e P2, de 3,68Å..............................................................................................................................................98Figura 56. Termogramas de DSC obtidos para (a) 1 o ciclo de aquecimento e resfriamento docomposto 77; (b) 2 o ciclo de aquecimento e resfriamento do composto 77; (c) 1 o e 2 o ciclos deaquecimento e resfriamento do composto 78; e (d) ciclo de aquecimento e resfriamento docomposto 81 .......................................................................................................................... 101Figura 57. Termogramas de DSC obtidos para (e) 1 o e 2 o ciclo de aquecimento e resfriamentodo composto 79; (f) 1 o e 2 o ciclo de aquecimento e resfriamento do composto 80; (g) 1 o e 2 ociclos de aquecimento e resfriamento do composto 82......................................................... 103Figura 58. Imagens obtidas por AFM mostrando a morfologia superficial dos filmes obtidosde (a) 80 e (b) 81...................................................................................................................104Figura 59. Espectros normalizados de UV (esquerda) e fluorescência (direita) dos compostosintermediários 57 e 59 em CHCl 3 .........................................................................................106Figura 60. Espectros de (a) UV e (b) fluorescência dos compostos finais 77-82 em CHCl 3...............................................................................................................................................107Figura 61. Fotografias mostrando a fluorescência dos filmes sob luz UV (λ = 360 nm) doscompostos (a) 77; (b) 78; (c) 79; (d) 80................................................................................108Figura 62. Espectros de (a) UV e (b) fluorescência dos compostos finais 77-82 em fase sólida(filmes finos) .........................................................................................................................108