Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 122Figura 72. Estrutura otimizada no nível B3LYP/6-311G(d,p) com ângulos diédricos pré-fixadospróximos à planaridade. N12-C13-C14-C15 = -0,1°, N22-C23-C24-C25 = -1,7°, N32-C33-C34-C35 =179,5°.Os dados experimentais de distâncias (Å) e ângulos (°) de ligações, bem como osobtidos a partir dos cálculos computacionais estão dispostos na Tabela 11.Tabela 11. Comprimento de ligações (Å), ângulos (°) e ângulos diédricos (°) do composto 89aobtidos por raio-X (experimental) e por cálculo B3LYP/6-311G(d,p) (Conformação Raio-X, nãoplanar e planar). Propriedades: energias relativas (ΔE) em kJ mol –1 e momento de dipolo (μ) em D.Raio-X(Experimental)ConformaçãoRaio-XConformaçãonão-planarConformaçãoplanarΔE (isolado) -- 7,1 0,0 6,6ΔE (clorofórmio) -- 6,6 0,0 15,5ΔE (acetonitrila) -- 6,3 0,0 20,3μ (isolado) -- 2,01 1,84 0,02C1-N11 1,285(4) 1,293 1,294 1,294C1-N1 1,373(3) 1,393 1,387 1,388C1-N2 1,403(3) 1,395 1,393 1,394N1-C3 1,387(3) 1,396 1,393 1,394N1-C13 1,406(3) 1,412 1,407 1,413C2-N21 1,292(3) 1,292 1,294 1,294C2-N2 1,361(3) 1,385 1,387 1,388C2-N3 1,382(3) 1,389 1,393 1,394N2-C23 1,402(3) 1,412 1,407 1,413C3-N31 1,284(3) 1,297 1,294 1,294C3-N3 1,381(3) 1,381 1,387 1,388N3-C33 1,382(4) 1,399 1,407 1,413N11-N12 1,389(3) 1,370 1,376 1,363N12-C13 1,298(4) 1,314 1,312 1,316C13-C14 1,467(4) 1,469 1,466 1,471