Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

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Resultados e Discussão 116O espectro de RMN de 15 N foi obtido para o composto 89a em DMSO-d6,confirmando a presença dos 3 nitrogênios quimicamente diferentes na estrutura (Figura 66).Os sinais aparecem em região negativa em -226,6, -99,8 e -69,2 ppm, e foram atribuídos deacordo com os valores aproximados obtidos a partir de cálculos computacionais (vide seção7.2).H 3 CON-3N-2N-1NNNNNN1NOCH 3H 3 CON N2 389aFigura 66. Espectro de RMN de 15 N (400 MHz) do composto 89a em DMSO-d6 (padrão externonitrometano) e respectivas atribuições dos sinais.Para os compostos similares ao 89a, <strong>contendo</strong> apenas uma cadeia longa alifática com6, 8 e 12 átomos de carbono, compostos 89b, c e d respectivamente, os espectros de RMN 1 He 13 C foram obtidos em CDCl 3 , e mostraram um perfil bastante similar ao apresentado pelocomposto 89a (Ex. Figura 67). O espectro de RMN de 1 H do composto 90 em CDCl 3 , o qualcontém seis cadeias alifáticas terminais, é mostrado na Figura 68a. Foi observado a presençado conjunto de três sinais aromáticos (área de integração de cada sinal igual a 3 hidrogênios econstantes de acoplamento orto de 8,5 Hz e meta de 2,1 Hz), ampliados na Figura 68b,referentes aos 3 diferentes tipos de hidrogênios no anel 3,4-di-substituído, caracterizandoesse composto de tripla simetria. Também o espectro de RMN de 13 C está em concordânciacom sua estrutura, exibindo os 8 sinais entre 112 e 152 ppm referentes aos 8 diferentescarbonos presentes na molécula, além de mostrar claramente o desdobramento do sinal em 69
Resultados e Discussão 117ppm relativo à metilena de cada uma das cadeias alifáticas ligadas aos oxigênios nas posições3,4 (Figura 68c).H 17 C 8 ONNNN N4 5 6N 1 N 32N N 4' 5'7 8 9 10-13 14OCH 2 CH 2 CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3H-4H-4'89cCH 2 -10a13H-5 H 17 C 8 OH-5' CH 2 -7 CH 2 -8 CH 2 -9 CH 3 -14(a)C-4C-4'C-5C-5'C-8a13C-14C-6C-2 C-1C-3C-7(b)Figura 67. Espectros de RMN de (a) 1 H (400 MHz) e (b) de 13 C (100 MHz) do composto 89c emCDCl 3 e respectivas atribuições dos sinais.
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