Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 112moléculas-alvo foram projetadas de maneira a possuir o centro TTT e cadeias alifáticasterminais longas para gerar mesomorfismo colunar e/ou filmes estáveis pensando emaplicações eletro-ópticas.Esquema 18PhNN NNCl N ClN N N N NNN+Ph N NN N HN N -HClNClN ANNPhPhPhNPhN N N NNN N NN N-N 2NN NNPhNBN N PhPhCPhA rota sintética empregada para obtenção das moléculas-alvo 89a-d e 90, éapresentada no Esquema 19. Primeiramente foram sintetizados os ariltetrazois a partir dasrespectivas arilnitrilas usando a técnica descrita na seção 4.1. No caso dos derivados 4-alcoxifeniltetrazois 86b-d foram utilizados diferentes tamanhos de cadeias longas alifáticas(6, 8 e 12 átomos de C) para uma avaliação da dependência do comprimento da cadeia naspropriedades térmicas. Também procurou-se sintetizar o ariltetrazol com apenas um grupometoxila 86a, para melhorar a propriedade cristalina, apropriado para a obtenção demonocristal e caracterização da estrutura desse heterociclo por difração de raios-X.Para aumentar a chance de mesomorfismo colunar com esse sistema seriamnecessárias pelo menos seis cadeias terminais ao redor do centro, para tanto, o ariltetrazol 87com duas cadeias alifáticas de 12 átomos de C foi sintetizado a partir do comercialmentedisponível 3,4-dihidroxibenzonitrila (83) em 2 etapas: O-alquilação e reação de formação doanel tetrazol com NaN 3 e NH 4 Cl em DMF. O tetrazol 87 obtido exibiu a particularidade de ser