Materiais moleculares funcionais contendo n-heterociclos - capes

Resultados e Discussão 96abordagens foram usadas: para os ácidos carboxílicos 28, 60 e 61, foram primeiramentepreparados os seus correspondentes cloretos de ácidos 74-76 via reação com SOCl 2 , e entãoreação desses com difenol 59 levou aos compostos finais 77-79; e para os ácidos 62-64 afimde se evitar clivagem de ligação éster ou benzil éter (no caso de 64) pelo SOCl 2 , foramreagidos diretamente via condição de esterificação com DCC e quantidade catalítica deDMAP fornecendo os compostos 80-82. Os compostos finais foram obtidos entre 70 e 85%de rendimento (Vide seção experimental).Esquema 1628, 60 ou 61NCNCNNR 1R 2777879R 2R 1 = OC 10 H 21R 2 = HR 1 = R 2 = OC 12 H 25R 1 =R 2 = HSOCl 2(CH 2 Cl 2 )100%74, 75 ou 76OClHONC59CNOHN NR 1 =8081OCOO10 H 21OO8277-82R 2Et 3 N(CH 2 Cl 2 )70-85%R 1 R 1R 2R 2ouDCC, DMAP (cat.)(CH 2 Cl 2 )70-85%R 2OHOR 2 = HR 1 =R 2 = HOOR 1 = R 2 =OOR 2R 262, 63 ou 64OR 1OC 10 H 21OC 12 H 25OC 12 H 25OC 12 H 25OC 12 H 25Todos as estruturas químicas dos compostos finais foram inteiramente caracterizadospor técnicas de IV, RMN de 1 H e 13 C, e análise elementar. Representativamente, espectros deRMN de 1 H e 13 C do composto 80 são apresentados na Figura 54, bem como a atribuição dossinais para os hidrogênios do sistema aromático (Figura 54b). Os sinais, áreas de integração e