armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃO135 e 90 e espectroscopia no infravermelho cujos espectros são mostrados emAnexos. As atribuições espectroscópicas de cada substância sintetizada sãomostradas na parte Experimental.X - +NH 3OOH 2 O, Et 3 Nt.a., 24 hO* O+ ( ) n OH( ) n N *N C NHCl -On = 9 ; * (±) ; 38 % rend.n = 9 ; * (S) ; 40 % rend.n = 10 ; * (±) ; 79 % rend.n = 11 ; * (±) ; 94 % rend.n = 11 ; * (S) ; 98 % rend.NHOEsquema 11. Esquema de síntese da N-dodecanoil, tridecanoil etetradecanoil-HSL. (X = Br - ou Cl - )3.3.4.2. Síntese da (S)-N-(2E)-dodecenoil-homosserina lactonaA rota de síntese para a (S)-N-(2E)-dodecenoil-HSL consistiu naobtenção do ácido (2E)-dodecenóico que foi empregado posteriormente nareação de formação de ligação amida com a α-amino-γ-butirolactona tambémmediada pelo derivado de carbodiimida (Esquema 12). Basicamente, osprocedimentos experimentais adotados na síntese do ácido 2-bromododecanóico,2-iodo-dodecanóico e (2E)-dodecenóico são adaptações dassínteses do ácido (2E)-hexadecenóico relatadas na literatura (Sweet e Estes,1956; Myers, 1951). Existe um relato na literatura da obtenção direta do ácido(2E)-dodecenóico a partir do ácido 2-bromo-dodecanóico utilizando t-butóxido de potássio como base (Allen e Kalm, 1957). Entretanto, esteprocedimento apresenta o inconveniente de produzir uma grande quantidade82