armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃOTSB se comparado ao cultivo em meio CHOI3 clássico. No caso do cultivoem meio TSB pode-se observar uma quantidade traço de (S)-N-(2E)-dodecenoil-HSL na fração F28. A N-tridecanoil-HSL não foi observada noscultivos em meios não metanotróficos.3.3.4. Síntese das acil-homosserina lactonasTendo em mãos as informações obtidas por espectrometria de massas,RMN de 1 H e a derivatização com DMDS tornou-se possível sintetizar assubstâncias sinalizadoras produzidas por M. mesophilicum visando ainequívoca confirmação estrutural por co-injeção e comparação de espectrosde massas por CG-EM com os produtos naturais.3.3.4.1. Síntese das acil-HSLs saturadasOs estudos sintéticos se iniciaram pela obtenção das acil-homosserinalactonas mais simples que não possuíam insaturações na cadeia acila lateral(N-dodecanoil, tridecanoil e tetradecanoil-HSL). As sínteses foram realizadasem meio aquoso, na presença do cloridrato ou bromidrato de (S) ou (±)-αamino-γ-butirolactonae o ácido graxo correspondente na presença decloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida como agentecondensador (Esquema 11) (Chhabra et al., 1993). Em alguns casos, oprocedimento de extração ácido-base adotado KHSO 4 /NaHCO 3 ) não foisuficiente para remover o excesso de ácido graxo presente no meio. Esteexcesso foi removido então pela rápida eluição dos produtos de reação emcoluna filtrante contendo sílica-gel impregnada com hidróxido de potássio. Osprodutos sintéticos foram caracterizados por CG-EM, RMN de 1 H, 13 C, DEPT81