armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃOEm aproximadamente 6,92 ppm, pode-se observar os sinais relativos aohidrogênio H-3’ da porção da (S)-N-(2E,7Z)-tetradecadienil-HSL, que é a acil-HSL mais abundante da amostra (Figura 32B). A constante de acoplamento deJ=15,3 Hz também foi observada no sinal do hidrogênio H-2’ (5,83 ppm)denotando claramente a geometria trans para a insaturação presente naposição 2 da cadeia acila lateral.Tanto a (S)-N-(2E,7Z)-tetradecadienil-HSL quanto a (S)-N-(7Z)-tetradecenoil-HSL possuíam uma insaturação na posição 7 da cadeia acilalateral. Como pode ser observado na Figura 35, ambas substâncias estãopresentes em proporções semelhantes na amostra, e os sinais dos hidrogêniosH-7’ e H-8’ se sobrepuseram no espectro de RMN de 1 H (Figura 36A).Entretanto, recentemente Penalver e colaboradores (2006) reportaram oisolamento destes metabólitos produzidos por Methylobacterium extorquens,uma espécie extremamente próxima de M. mesophilicum, objeto do presenteestudo. Em seu artigo, Penalver reportou os espectros de RMN de 1 H destesmetabólitos, e a comparação com os dados espectrais mostrou que ambasmoléculas no presente estudo possuem a insaturação na posição 7 comgeometria cis com (Figura 37). Outras comparações espectrais foram possíveisapós o isolamento da (S)-(7Z)-tetradecenoil-HSL dos caldos de cultivo de M.mesophilicum, detalhado no tópico 3.3.3.1, em meio TSB.72