armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de QuÃmica - Unicamp

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___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃOA análise do espectro de massas do pico em 39,95 min permitiucaracterizá-lo facilmente como sendo o derivado de DMDS da (S)-N-(7Z)-tetradecenoil-HSL, uma vez que este derivado já havia sido reportado naliteratura (Wagner-Döbler et al., 2005). A presença dos fragmentos m/z 258,157 e 145 permitiu identificar a posição da insaturação no átomo de carbonoC7’ da cadeia lateral, conforme o mecanismo de fragmentação abaixo (Figura33).O segundo composto insaturado de interesse presente em maiorproporção era a (S)-N-(2E, 7Z)-tetradecadienil-HSL. Identificou-se um sinalem 40,75 min com um espectro de massas muito similiar ao derivado DMDSda (S)-N-(7Z)-tetradecenoil-HSL, porém com um íon molecular 2 unidades demassa atômica menor (m/z 401). Os fragmentos principais m/z 155 e 256eram 2 unidades de massa atômica menores, enquanto que o fragmento m/z145 se manteve. Desta forma, inferiu-se que uma das insaturações tambémestava localizada na posição 7, enquanto a segunda insaturação estariapresente entre a posição 7 e a carbonila da cadeia lateral (Figura 34).Conforme mostrado anteriormente, duplas ligações separadas entre si por 0, 1,2 ou 3 metilenos podem gerar derivados de DMDS cíclicos. Porém, aformação destes produtos cíclicos não observada. Isto poderia ser atribuído aofato da segunda insaturação estar conjugada à carbonila e ser pobre emelétrons, dificultando sua derivatização por DMDS (Attygalle et al., 1993).Um substância com estas características é a N-(2E, 7Z)-tetradecadienil-HSLproduzida por outra bactéria do mesmo gênero, a M. extorquens (Penalver etal., 2006). A comprovação da identidade das substâncias produzidas por M.mesophilicum foi feita posteriormente através da obtenção de um padrãosintético (Tópico 3.3.4). Vale ressaltar que não existem na literatura relatos desíntese da (S)-N-(2E, 7Z)-tetradecadienil-HSL.67
___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃO-101258 >157H 3 CSSCH 3OO145NHHOFigura 33. Espectro de massas (IE, 70 eV) do derivado de DMDS da (S)-N-(7Z)-tetradecenoil-HSL.-101256 >155H 3 CSSCH 3OO145NHHOFigura 34. Espectro de massas (IE, 70 eV) do derivado de DMDS da (S)-N-(2E, 7Z)-tetradecadienil-HSL.68
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VDEDICATÓRIADEDICO ESTE TRABALHO
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VIIIBraga, Dr. José Augusto R. Rod
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XPOMINI, A. M. ; CABEÇA, L. F. ; C
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XIIde cadeia longa. Realizou-se tam
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XIVacyl-HSLs. We have also studied
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