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armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

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___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃORCH=CH(CH 2 ) n CH=CHR'+ 2CH 3 SSCH 3 + I 2n > 41 < n < 3SCH 3 SCH 3RCH-CH(CH 2 ) n CH-CHR'SCH 3 SCH 3H 3 CS (CH 2 ) nR SSCH 3R'n = 0H 3 CSRSSCH 3R'Esquema 8. Diferentes adutos forma<strong>do</strong>s na reação <strong>de</strong> <strong>de</strong>rivatização, <strong>de</strong>acor<strong>do</strong> com o tipo <strong>de</strong> composto insatura<strong>do</strong>.A principal informação obtida a partir <strong>do</strong> espectro <strong>de</strong> massas <strong>do</strong>s adutos<strong>de</strong> DMDS <strong>de</strong> alcenos refere-se à clivagem da ligação carbono-carbono entreos <strong>do</strong>is grupos tiometil (Esquema 7). Cada um <strong>do</strong>s fragmentos chave po<strong>de</strong>per<strong>de</strong>r moléculas neutras fornecen<strong>do</strong> fragmentos secundários que confirmam alocalização original das duas duplas ligações. Uma fragmentação similar esignificante é observada para tioéteres cíclicos <strong>de</strong> quatro, cinco e seismembros produzi<strong>do</strong>s pela reação <strong>de</strong> DMDS e io<strong>do</strong> com compostos dienos, nosquais as duplas ligações são separadas por um, <strong>do</strong>is ou três grupos -CH 2 -(Esquema 10). A estrutura <strong>do</strong> íon cíclico é estável e o número <strong>de</strong> íonsorigina<strong>do</strong>s a partir <strong>de</strong>le é reduzi<strong>do</strong> (Esquema 10). Os fragmentos chaves noespectro <strong>de</strong> massas são normalmente intensos.Da<strong>do</strong> o gran<strong>de</strong> número <strong>de</strong> informações disponíveis e a interpretaçãorelativamente fácil <strong>do</strong>s espectros <strong>de</strong> massas <strong>de</strong> <strong>de</strong>riva<strong>do</strong>s <strong>de</strong> DMDS, <strong>de</strong>cidiu-64

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