armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃOcaracterístico de acil-HSLs com cadeias laterais não substituídas, com o picobase em m/z 143 resultante do rearranjo de McLafferty da carbonila da cadeiaacila (Pomini et al., 2006; Chhabra et al., 1993). Identificou-se ainda um pico(Figura 28, pico 2) com íon molecular em m/z 281 e padrão de fragmentaçãodistinto à da N-dodecanoil-HSL. A diferença de duas unidades de massaatômica levou-nos à assinalar esta substância como sendo a (S)-N-(2E)-dodecenoil-HSL. A pequena abundância relativa do íon m/z 143 (25%) secomparado aos homólogos saturados é um indicativo de que a insaturação estáconjugada à carbonila, estabilizando-a energeticamente e tornando o rearranjode McLafferty menos favorável (Figura 29 A).O pico 3 também apresentou um padrão de fragmentação característicode acil-HSLs não substituídas, com íon molecular em m/z 297, sendoassinalado tentativamente como a N-tridecanoil-HSL, portanto com umacadeia acila lateral com número ímpar de átomos de carbono. Existem apenasdois relatos na literatura reportando a ocorrência da N-tridecanoil-HSL noscaldos de cultivo de uma bactéria marinha e a partir do extrato da bactériaYersinia pseudotuberculosis, sempre em quantidades traço (Ortori et al., 2007;Wagner-Döbler et al., 2005).57