armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃOde ligação carbono-carbono entre o reagente de Meldrum e o anidrido doácido carboxílico, obtido in situ na presença de diciclohexilcarbodiimida e doácido carboxílico correspondente. A reação foi feita com diclorometano seco esob atmosfera de nitrogênio. Em seguida, o aduto de Meldrum foi refluxadocom o bromidrato ou cloridrato de (S), (R) ou (±)-α-amino-γ-butirolactona emacetonitrila, gerando uma 3-oxo-amida mediante ataque nucleofílico edescarboxilação do aduto de Meldrum (Chhabra et al., 2003). A rota sintéticaé mostrada no esquema abaixo:O( ) n OH+OOOODCC/DMAPCH 2 Cl 2 secot.a., N 2 , 24 h( ) nOOOOOX - NH 3+*OOCH 3 CN ; Et 3 N2h t.a., 3h refluxoAduto de MeldrumO O( ) n+2 N*OHOEsquema 5. Rota sintética para diversas N-(3-oxo-acil)-HSLs; n = 1, 5 ou 7;X = Br - ou Cl - ; * = racêmico, R ou S. Rendimentos globais, videExperimental.Além das N-(3-oxoacil)-HSLs, a N-heptanoil-HSL também foiempregada nos bioensaios antimicrobianos. Os microrganismos Bacillussubtilis CCT 0089, Bacillus cereus CCT 4060 e Staphylococcus aureus CCT1295 foram escolhidos para realizar os bioensaios preliminares para escolha39