armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃOA fração M (4,8 mg) obtida do cultivo de 6 litros de P. ananatiscontendo a N-heptanoil-HSL foi avaliada com este biosensor e mostrouatividade biológica positiva, conforme mostrado na Figura 17. Os produtossintéticos (racemato e enantiômeros) também mostraram atividade biológicapositiva. Estes produtos sintéticos foram obtidos pela reação entre ácidoheptanóico e cloridrato ou bromidrato de (±), (R) ou (S)-α-amino-γbutirolactonaem meio aquoso, mediada por cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida, mostrada no Esquema 4 (Pomini et al.,2006).AB C DEFigura 17. Avaliação da atividade biológica de produtos sintéticos e naturalcom o biossensor Agrobacterium tumefaciens NTL4(pZLR4). A. Etanol(branco); B. (R)-N-heptanoil-HSL sintético; C. (S)-N-heptanoil-HSL sintético;D. (±)-N-heptanoil-HSL sintético; E. Fração M do cultivo de P. ananatis CCT6481.+X - NH 3OOH 2 O, Et 3 NOt.a., 24 h* O+ ( ) 4 OH( ) 4 N *N C NHCl -ONHOEsquema 4. Esquema de síntese da N-heptanoil-HSL. X = Br - ou Cl - ; * =racemato, R ou S. Rendimento: 64 %.34