armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

______________________________________________________________INTRODUÇÃOAlém da N-heptanoil-HSL, outras substâncias sinalizadoras com cadeiaacila lateral com número ímpar de átomos de carbono foram descritasrecentemente na literatura. Foram detectadas a N-tridecanoil-HSL, N-pentadecanoil-HSL, N-pentadecenoil-HSL e N-pentadecadienil-HSL embactérias Gram-negativas de origem marinha (Alphaproteobacteria). Alémdisso, a espécie Yersinia pseudotuberculosis produz traços de N-tridecanoil-HSL (Ortori et al., 2007). Assim, estes metabólitos com cadeias acila lateraisímpares possuem cada dia maior importância e ocorrência mais ampla(Wagner-Döbler et al., 2005). Apesar desta importância, não há relatos naliteratura da caracterização da configuração absoluta de nenhum dosmetabólitos desta classe.1.3. Atividade antimicrobiana das acil-HSLsRecentemente, descobriu-se uma nova atividade biológica para as acilhomosserinalactonas. Kaufmann e colaboradores (2005) reportaram que a (S)-N-(3-oxododecanoil)-HSL, uma molécula sinalizadora produzida porPseudomonas aeruginosa (Pearson et al., 1994), era capaz de inibir ocrescimento de diversas bactérias Gram-positivas, sendo inócuas, porém sobrebactérias Gram-negativas (Figura 6). Cepas de Bacillus cereus (bactéria Grampositiva) que produzem lactonases (exemplo B. cereus ATCC 14579) sãoresistentes à (S)-N-(3-oxododecanoil)-HSL. Estas enzimas tem sidoempregadas em processos de bloqueio de comunicação intercelular, mediantedegradação das substâncias sinalizadoras (Dong et al., 2002).12