armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

______________________________________________________________INTRODUÇÃOO que chama a atenção ao metabólito é a presença do grupo heptanoíla,um derivado de ácido graxo com número ímpar de carbonos. As formas maiscomuns de ocorrência de ácidos graxos são aqueles formados por númerospares de carbonos, o que está relacionado com a sua origem biossintética.Dentre os microrganismos procariontes, a biossíntese dos ácidos graxos émelhor compreendida em Escherichia coli, no complexo ácido graxo sintase(Lehninger et al., 1995). O iniciador da cadeia acila é normalmente grupoacetato (unidade C 2 ), ao qual são inseridos novas unidades acetato através doataque nucleofílico de malonato, ativado por descarboxilação. Assim sãogerados os ácidos graxos com número par de carbonos na cadeia acila. Nocaso de ácidos graxos com número ímpar de carbonos, o iniciador das diversasetapas biossintéticas é o propionato (unidade C 3 ), ao qual são inseridas asdemais unidades de acetato. A literatura aponta esta via metabólica como aprovável origem da porção acila da N-heptanoil-HSL (Esquema 1) (Whitherset al., 2001).OÁcido graxo sintase (AGS)SCoA O O- O SCoAOOSEnzAGS1. Redução (NADPH)2. Eliminação3. Redução (NADPH)OSEnz1. Novo ciclo AGS2. ACP(2)ONHOOEnzima homóloga LuxISAMOACPEsquema 1. Provável origem biossintética da substância (2) a partir dopropionil-ACP.11