armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL(t, 1H, J 8,9 Hz, H-5), 4,60 (m, 1H, H-3), 5,05 (q, 1H, J 6,3 Hz, H-3’), 5,35(m, 2H, H-7’ e H-8’), 6,65 (t, NH, J 7,9 Hz, largo).RMN de 13 C (75,5 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 14,1 (C-14’); 22,6 (C-13’);26,7; 27,3; 29,6; 29,0 (C-12’ a C-9’; C-6’, com sinais sobrepostos), 24,9 (C-5’), 34,5 (C-4’), 79,9 (C-3’), 41,0 (C-2’), 31,7 (C-4), 38,1 (SCH 3 ), 49,1 (C-3), 66,0 (C-5), 169,5 (C-1’); 175,3 (C-2), 128,4 (C-8’), 131,1 (C-7’).5.4.9.4. Obtenção da (S)-N-(2E, 7Z)-tetradecadienil-HSLA um balão de 25 mL adicionou-se 50 mg (0,124 mmol) de (S)-N-(3-mesil-(7Z))-tetradecenoil-HSL em 6 mL de diclorometano. Em seguida,adicionou-se 55,62 μL (0,372 mmol) de DBU. O meio foi agitado atemperatura ambiente por 1 h, quando foi adicionado mais 55,62 μL deDBU. O meio foi refluxado (50ºC) durante 2,5 h. Após refluxo, adicionou-se10 mL de diclorometano e o meio foi extraído com KHSO 4 1M (3 x 10 mL),NaHCO 3 10 % (3 x 10 mL) e NaCl saturado (1 x 10 mL), seco sob MgSO 4anidro, filtrado e evaporado.14'13'12'11'10'9'8'7'6'5'4'3'2'O1'NH4 5312HOO(S)-N-(2E, 7Z)-N-tetradecadienil-homosserina lactona. Rendimento:29,1 mg; 76%. R f 0,707 (CH 2 Cl 2 /AcEt 1/1). [α] 20 D = -12,0º (c. 0,7; MeOH).CG-EM (IE, 70 eV): m/z 307 (M +. , 1%), 236 (13 %), 206 (18%), 169 (28%),143 (54%), 102 (20%), 81 (100%), 55 (59%), 46 (100%).171