armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL5.4.9.3. Obtenção da (S)-N-[3-mesil-(7Z)]-tetradecenoil-HSLNum balão de 25 mL em banho de gelo e sob agitação magnéticaadicionou-se 5 mL de diclorometano e 97 mg (0,3 mmol) de (S)-N-(3-hidroxi-(7Z))-tetradecenoil-HSL. Em seguida, adicionou-se 40 μL detrietilamina e 30 μL de cloreto de mesila. Após 1 hora, o banho de gelo foiremovido. Após 2 horas, adicionou-se 220 μL de trietilamina e 100 μL decloreto de mesila. O meio foi agitado durante 10 minutos; o solvente foievaporado sob pressão reduzida. O sólido amarelo formado foi solubilizadoem 20 mL de acetato de etila e extraído com KHSO 4 1M (4 x 10 mL),NaHCO 3 10 % (3 x 10 mL) e NaCl saturado (2 x 10 mL), seco sob MgSO 4anidro, filtrado e evaporado.OSO14'13'12'11'10'9'8'7'6'5'4'O3'2'O1'NH4 5312HOO(S)-N-[3-mesil-(7Z)]-N-tetradecenoil-homosserina lactona.Rendimento 127,9 mg, 99%.IV (KBr): 3326, 3007, 2926, 2853, 1770, 1642, 1553, 1342, 1169,897 cm -1 .RMN de 1 H (300,0 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 6,4 Hz, H-14’), 1,28 (m, 8H, H-10’ a H-13’), 1,45 (m, 2H, H-5’), 1,82 (m, 2H, H-4’),2,04 (m, 4H, H-6’ e H-9’), 2,26 (m, 1H, H-4), 2,63 (d, 2H, J 4,1 Hz, H-2’),2,72 (m, 1H, H-4), 3,04 e 3,06 (2 s, 3H, SO 2 -CH 3 ), 4,27 (m, 1H, H-5), 4,48170